methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 748151-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Xyl(b1-2)[Bz(-4)][Bz(-6)]a-Man1Me；[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-6-methoxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 748151-12-4
• 化学式: C₄₇H₄₂O₁₅
• 分子量: 846.841
• InChiKey: CHSRBDMCSWLBOD-DDYHGRSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 4)-2-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-> 3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型C.血清型B的O-去乙酰化GXM的六糖片段的合成。

  摘要：

  beta-D-Xylp-（1-> 4）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[beta-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D-Manp-合成了（1-> 3）-β-D-Xylp-（1-> 2）]-α-D-Manp，它是来自新隐球菌血清B的胞外多糖片段，作为其甲基糖苷。因此，对烯丙基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1）进行乙酰化，然后进行脱苄基化和选择性6-O-苯甲酰化，得到烯丙基2-O-乙酰基-3,6-di -O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖苷（4）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（5）对4进行糖基化，得到β-（1-> 4）连接的二糖6。并随后与烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖核苷（9） ，产生四糖10。从10重复脱羧和形成三氯乙亚氨酸

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型C.血清型B的O-去乙酰化GXM的六糖片段的合成。

  摘要：

  beta-D-Xylp-（1-> 4）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[beta-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D-Manp-合成了（1-> 3）-β-D-Xylp-（1-> 2）]-α-D-Manp，它是来自新隐球菌血清B的胞外多糖片段，作为其甲基糖苷。因此，对烯丙基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1）进行乙酰化，然后进行脱苄基化和选择性6-O-苯甲酰化，得到烯丙基2-O-乙酰基-3,6-di -O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖苷（4）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（5）对4进行糖基化，得到β-（1-> 4）连接的二糖6。并随后与烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖核苷（9） ，产生四糖10。从10重复脱羧和形成三氯乙亚氨酸

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.010

文献信息

• Synthesis of a hexasaccharide fragment of the O-deacetylated GXM of C. neoformans serotype B
  作者：Wei Zhao、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.010

  日期：2004.7

  beta-(1-->4)-linked disaccharide 6. Deallylation followed by trichloroacetimidate formation gave the disaccharide donor 8, and subsequent coupling with allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1-->2)-4,6-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopy ranoside (9), produced the tetrasaccharide 10. Reiteration of deallylation and trichloroacetimidate formation from 10 yielded the tetrasaccharide donor 12. The downstream disaccharide

  beta-D-Xylp-（1-> 4）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[beta-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D-Manp-合成了（1-> 3）-β-D-Xylp-（1-> 2）]-α-D-Manp，它是来自新隐球菌血清B的胞外多糖片段，作为其甲基糖苷。因此，对烯丙基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1）进行乙酰化，然后进行脱苄基化和选择性6-O-苯甲酰化，得到烯丙基2-O-乙酰基-3,6-di -O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖苷（4）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（5）对4进行糖基化，得到β-（1-> 4）连接的二糖6。并随后与烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖核苷（9） ，产生四糖10。从10重复脱羧和形成三氯乙亚氨酸