2-异丙基-3-甲基-1H-吲哚 | 91639-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-isopropyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-isopropyl-3-methylindole；2-Isopropyl-3-methyl-indol；3-methyl-2-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 91639-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD18809054
• 分子量: 173.258
• InChiKey: PZNIASAJBMTKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-3-甲基-1H-吲哚 、 碘甲烷 生成 3-isopropyl-1,2,3-trimethyl-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Plancher, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1900, vol. <5> 9 I, p. 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-异丙基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89243-6

文献信息

• (HETERO)ARYL CYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247573A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  该发明涉及对μ-阿片受体和ORL 1-受体具有亲和力的化合物，这些化合物的生产方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于治疗疼痛和其他状况的使用方法。
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Pyridobenzazepine compounds and methods for inhibiting mitotic progression
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080045501A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  这项发明涉及用于治疗癌症的化合物和方法。具体而言，该发明提供了抑制枢纽激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• Iridium- and ruthenium-catalysed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from anilines and vicinal diols
  作者：Matyas Tursky、Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lasse B. Olsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00106f

  日期：——

  A straightforward and atom-economical method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. Anilines and 1,2-diols are condensed under neat conditions with catalytic amounts of either [Cp*IrCl2]2/MsOH or RuCl3·xH2O/phosphine (phosphine = PPh3 or xantphos). The reaction does not require any stoichiometric additives and only produces water and dihydrogen as byproducts. Anilines containing

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。