methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetate | 54775-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 54775-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: UTXGAVNXIGIURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将1,6-加成的掩蔽酰基氰化物对对醌甲基甲烷合成丙二腈取代的二芳基次甲基。

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过与掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂进行1,6-共轭加成对苯醌甲基化物来合成丙二腈取代的二芳基次甲基的有效方法。在温和的条件下，可扩展的反应以良好至极好的收率发生，从而可以直接获得一系列丙二腈取代的二芳基次甲基。该协议的合成效用已在生物活性化合物的合成中得到证明。 已经开发了一种通过与掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂进行1,6-共轭加成对苯醌甲基化物来合成丙二腈取代的二芳基次甲基的有效方法。在温和的条件下，可扩展的反应以良好至极好的收率发生，从而可以直接获得一系列丙二腈取代的二芳基次甲基。该协议的合成效用已在生物活性化合物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590947
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-7-methoxycarboxy-quinone methide 在 aluminum (III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 硝基甲烷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化将芳基硼酸加到对醌甲基甲烷中以制备乙酸二芳基酯

  摘要：

  已经开发了钯催化将芳基硼酸加到对醌甲基化物中。使用4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶（DMeO-BPy）作为配体和三氟乙醇（TFE）作为溶剂的催化体系可提供高收率的乙酸二芳基酯产品。可以使用多种官能化的芳基硼酸，该方法可耐受对醌甲基化物范围的某些变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601302

文献信息

• Chemoselective Carbophilic Addition of α-Diazoesters through Ligand-Controlled Gold Catalysis
  作者：Yumeng Xi、Yijin Su、Zhaoyuan Yu、Boliang Dong、Edward J. McClain、Yu Lan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201404946

  日期：2014.9.8

  α‐aryldiazoesters was achieved through ligand‐controlled gold catalysis. Unlike a dirhodium catalyst (which promotes CH insertion and cyclopropanation) and a copper catalyst (which catalyzes OH and NH insertions), the gold catalyst with an electron‐deficient phosphite as the ancillary ligand exclusively gave the carbophilic addition product, thus representing a new and efficient approach to form “carbophilic

  芳烃和1,3-二酮对α-芳基重氮化合物的化学选择性加成是通过配体控制的金催化实现的。不像二铑催化剂（促进ç  ħ插入和环丙烷）和铜催化剂（其催化ö 氢和氮 ħ插入），与缺电子亚磷酸酯作为辅助配位体的金催化剂只得到carbophilic加成产物因此，代表了一种新的有效方法来形成“嗜碳碳阳离子”，该碳阳离子选择性地与碳亲核试剂反应。
• (C ₆ F ₅ ) ₃ B Catalyzed Chemoselective and <i>ortho</i> ‐Selective Substitution of Phenols with α‐Aryl α‐Diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Jiameng Shi、Ben Ma、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201608937

  日期：2016.11.14

  The development of an efficient method for the site‐selective substitution of unprotected phenols has long been considered as an attractive but challenging task. Herein, we describe a highly chemo‐ and ortho‐selective substitution reaction of phenols with α‐aryl α‐diazoacetates with commercially available (C6F5)3B as the catalyst. This reaction proceeds under simple and mild conditions with high efficiency

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。
• Synthesis of Chiral Triarylmethanes Bearing All‐Carbon Quaternary Stereocenters: Catalytic Asymmetric Oxidative Cross‐Coupling of 2,2‐Diarylacetonitriles and (Hetero)arenes
  作者：Zehua Wang、Yasheng Zhu、Xiaoguang Pan、Gang Wang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201912739

  日期：2020.2.17

  A direct and enantioselective oxidative cross-coupling of racemic 2,2-diarylacetonitriles with electron-rich (hetero)arenes has been described, which allows for efficient construction of triarylmethanes bearing all-carbon quaternary stereocenters with excellent chemo- and enantioselectivity. The reaction has an excellent functional group tolerance, and exhibits a broad scope with respect to both 2

  已经描述了外消旋2，2-二芳基乙腈与富含电子的（杂）芳烃的直接和对映选择性的氧化交叉偶联，其允许具有优异的化学和对映选择性的有效构建带有全碳四元立体中心的三芳基甲烷。该反应具有优异的官能团耐受性，并且对于2，2-二芳基乙腈和（杂）芳烃组分均显示出宽范围。氰基的化学性质丰富，可以轻松合成带有全碳季中心的其他有价值的手性三芳基甲烷。
• Catalytic Dearomative Spirocyclization via Gold Carbene Species Derived from Ynamides: Efficient Synthesis of 2-Azaspiro[4.5]decan-3-ones
  作者：Mamoru Ito、Ryosuke Kawasaki、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/chem.201800314

  日期：2018.3.12

  An intramolecular catalytic dearomatization of phenols via gold carbene species proceeded to provide 2‐azaspiro[4.5]decan‐3‐ones. The use of NHC ligand and water as a co‐solvent was critical for achieving high reactivity. This reaction did not require hazardous diazo compounds as carbene sources and proceeded even under air. The obtained spirocyclic product could be readily transformed into a gabapentin

  通过金卡宾分子对苯酚进行分子内催化脱芳香化反应，得到了2-azaspiro [4.5] decan-3-ones。NHC配体和水作为助溶剂的使用对于实现高反应性至关重要。该反应不需要有害的重氮化合物作为卡宾源，即使在空气中也可以进行。通过氢化和脱保护，可以容易地将获得的螺环产物转化成加巴喷丁衍生物。
• Origins of unique gold-catalysed chemo- and site-selective C–H functionalization of phenols with diazo compounds
  作者：Yuan Liu、Zhunzhun Yu、John Zenghui Zhang、Lu Liu、Fei Xia、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5sc04319k

  日期：——

  The origins of unique gold-catalyzed C–H functionalization of phenols with diazo compounds were disclosed by combined computational and experimental studies.

  通过计算和实验研究揭示了独特的金催化C-H官能化反应，使用了苯酚和重氮化合物。