Ac-His-Phe-Arg-Trp-NH2 | 110392-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-His-Phe-Arg-Trp-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-N-[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 110392-38-6
• 化学式: C₃₄H₄₃N₁₁O₅
• 分子量: 685.786
• InChiKey: DFCJPPDAOZROBS-DZUOILHNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N(咪唑)-(4-甲基苯磺酰基)-L-组氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-His-Phe-Arg-Trp-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-促黑素：青蛙皮肤生物测定法中的最小活性序列。

  摘要：

  在青蛙（Rpi pipiens）皮肤生物测定中确定了α-MSH（α-促黑素，α-黑素细胞刺激激素）的生物学活性所需的最小序列。引发可测量的生物学活性所需的序列是中央四肽序列Ac-His-Phe-Arg-Trp-NH2（Ac-alpha-MSH6-9-NH2），其效力比天然三肽低约6个数量级。 。此序列的较小片段（Ac-His-Phe-NH2，Ac-Phe-Arg-NH2，Ac-His-Phe-Arg-NH2）在高达10（-4）M的浓度下均不具有黑色素活性。无法证明四肽Ac-Phe-Arg-Trp-Gly-NH2（Ac-alpha-MSH7-10-NH2）和包括Ac-Lys-Pro-Val-NH2（ Ac-alpha-MSH11-13-NH2）。我们准备了一系列α-MSH的片段类似物，以试图确定每个氨基酸对天然激素的生物学活性的贡献。通过在C末端添加甘氨酸，可将Ac-alpha-MSH6-9

  DOI：

  10.1021/jm00394a033

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of α/β³-Peptides Based on the Melanocortin Agonist Ac-His-<scp>d</scp>Phe-Arg-Trp-NH₂ Sequence
  作者：Anamika Singh、Srinivasa R. Tala、Viktor Flores、Katie Freeman、Carrie Haskell-Luevano

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00053

  日期：2015.5.14

  The melanocortin-3 and -4 receptors are expressed in the brain and play key roles in regulating feeding behavior, metabolism, and energy homeostasis. In the present study, incorporation of beta(3)-amino acids into a melanocortin tetrapeptide template was investigated. Four linear alpha/beta(3)-hybrid tetrapeptides were designed with the modifications at the Phe, Arg, and Trp residues in the agonist sequence Ac-His-DPhe-Arg-Trp-NH2. The most potent mouse melanocortin-4 receptor (mMC4R) agonist, Ac-His-DPhe-Arg-beta(3)hTrp-NH2 (8) showed 35-fold selectivity versus the mMC3R The study presented here has identified a new template with heterogeneous backbone for designing potent and selective melanocortin receptor ligands.
• HRUBY, VICTOR J.;WILKES, BRIAN C.;HADLEY, MAC E.;AL-OBEIDI, FAHAD;SAWYER,+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2126-2130
  作者：HRUBY, VICTOR J.、WILKES, BRIAN C.、HADLEY, MAC E.、AL-OBEIDI, FAHAD、SAWYER,+

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Melanotropin: the minimal active sequence in the frog skin bioassay
  作者：Victor J. Hruby、Brian C. Wilkes、Mac E. Hadley、Fahad Al-Obeidi、Tomi K. Sawyer、Douglas J. Staples、Ann E. DeVaux、Orin Dym、Ana Maria de L. Castrucci

  DOI：10.1021/jm00394a033

  日期：1987.11

  yielded the peptide, Ac-alpha-MSH4-12-NH2 with a 360-fold increase in potency relative to Ac-alpha-MSH4-10-NH2. This peptide was only about 6-fold less potent than alpha-MSH. A series of Nle-4-substituted analogues also were prepared. Ac-[Nle4]-alpha-MSH4-10-NH2 was about 4 times more potent than Ac-alpha-MSH4-10-NH2. Ac-[Nle4]-alpha-MSH4-11-NH2 also was about 4 times more potent than Ac-alpha-MSH4-10-NH2

  在青蛙（Rpi pipiens）皮肤生物测定中确定了α-MSH（α-促黑素，α-黑素细胞刺激激素）的生物学活性所需的最小序列。引发可测量的生物学活性所需的序列是中央四肽序列Ac-His-Phe-Arg-Trp-NH2（Ac-alpha-MSH6-9-NH2），其效力比天然三肽低约6个数量级。 。此序列的较小片段（Ac-His-Phe-NH2，Ac-Phe-Arg-NH2，Ac-His-Phe-Arg-NH2）在高达10（-4）M的浓度下均不具有黑色素活性。无法证明四肽Ac-Phe-Arg-Trp-Gly-NH2（Ac-alpha-MSH7-10-NH2）和包括Ac-Lys-Pro-Val-NH2（ Ac-alpha-MSH11-13-NH2）。我们准备了一系列α-MSH的片段类似物，以试图确定每个氨基酸对天然激素的生物学活性的贡献。通过在C末端添加甘氨酸，可将Ac-alpha-MSH6-9