6-Bromo-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one | 189000-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one
• CAS: 189000-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: WIPKHWKVXJEZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-溴菲
  参考文献：
  名称：

  Tandem Acylation-Cycloalkylation: A Novel Synthesis of Phenanthrenes

  摘要：

  环己烯-1-乙酸 (1) 在聚磷酸 (PPA) 的存在下与各种芳香基底 2a-k 反应，通过串联酰化-环烷基化生成 1,2,3,4,4a,10a-六氢菲-9(10H)-酮 3a-k，随后在 Pd-C 的脱氢作用下得到相应的菲 4a-k，并获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4337
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl [2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]cyclohexyl]sulfanylmethanethioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53%的产率得到6-Bromo-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of α-tetralones

  摘要：

  alpha-tetralones 8a-j can be prepared by radical cyclisation, in the presence of stoichiometric amounts of lauroyl peroxide, of xanthates 5a-j obtained by an intermolecular addition of substituted S-phenacyl xanthates 4a-c to various olefins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00184-6