3-[2-[[Dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile | 1380066-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[[Dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
• 英文别名: 3-[2-[[dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 1380066-42-1
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅S
• 分子量: 451.595
• InChiKey: BDBLLZSTNJWUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[[Dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-[[Dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  向 N4S(硫醇盐) 铁 (II) 半胱氨酸双加氧酶模型中添加双氧可得到结构表征的亚磺酰基-铁 (II) 复合物

  摘要：

  非血红素铁酶半胱氨酸双加氧酶 (CDO) 通过 O(2) 催化半胱氨酸的 S-加氧，生成半胱氨酸亚磺酸。报道了半胱氨酸结合 CDO 活性位点的新结构和功能模型 [Fe(II)(N3PyS)(CH(3)CN)]BF(4) (1) 的合成。这种复合物是用一种新的面部螯合 4N/1S（硫醇盐）五齿配体制备的。1 与 O(2) 的反应导致硫醇盐供体的氧化，以提供双氧化亚磺酸盐产品 [Fe(II)(N3PySO(2))(NCS)] (2)，其具有晶体学特征。由新的 N3PyS 配体提供的硫醇盐供体对该 Fe(II) 模型复合物的氧化还原电位和 O(2) 反应性具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ja302112y
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromomethylphenylsulfanyl)propionitrile 、 1,1-di(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-[2-[[Dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  向 N4S(硫醇盐) 铁 (II) 半胱氨酸双加氧酶模型中添加双氧可得到结构表征的亚磺酰基-铁 (II) 复合物

  摘要：

  非血红素铁酶半胱氨酸双加氧酶 (CDO) 通过 O(2) 催化半胱氨酸的 S-加氧，生成半胱氨酸亚磺酸。报道了半胱氨酸结合 CDO 活性位点的新结构和功能模型 [Fe(II)(N3PyS)(CH(3)CN)]BF(4) (1) 的合成。这种复合物是用一种新的面部螯合 4N/1S（硫醇盐）五齿配体制备的。1 与 O(2) 的反应导致硫醇盐供体的氧化，以提供双氧化亚磺酸盐产品 [Fe(II)(N3PySO(2))(NCS)] (2)，其具有晶体学特征。由新的 N3PyS 配体提供的硫醇盐供体对该 Fe(II) 模型复合物的氧化还原电位和 O(2) 反应性具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ja302112y

文献信息

• A Mononuclear, Nonheme Fe^II–Piloty’s Acid (PhSO₂NHOH) Adduct: An Intermediate in the Production of {FeNO}^7/8 Complexes from Piloty’s Acid
  作者：Alex M. Confer、Avery C. Vilbert、Aniruddha Dey、Kyle M. Lancaster、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.9b01700

  日期：2019.5.1

  [Fe(NO)(N3PyS)]BF4 (4), as evidenced by 1H NMR, ATR-IR, and Mössbauer spectroscopies. Isotope labeling experiments with 15N-labeled P.A. confirm that the nitrosyl ligand in 4 derives from P.A. In contrast, addition of a second equivalent of a strong base leads to S-N cleavage and production of an FeNO}8 species, the deprotonated analog of an Fe-HNO complex. This work has implications for the targeted

  单核非血红素复合物 [FeII(CH3CN)(N3PyS)]BF4 (1) 与 HNO 供体 Piloty's 酸 (PhSO2NHOH, PA) 在低温下反应得到高自旋 (S = 2) FeII-PA 中间体 ( 2)，以 57Fe Mössbauer 和 Fe K 边 X 射线吸收 (XAS) 光谱为特征，DFT 计算支持对两者的解释。组合方法表明 PA 阴离子作为 N-去质子化互变异构体 (PhSO2NOH-) 与 [FeII(N3PyS)]+ 结合，导致 2。据我们所知，配合物 2 是第一个光谱表征的例子，PA 阴离子与氧化还原活性金属中心。将 2 加热至 -60 °C 以上会产生稳定的 FeNO}7 复合物 [Fe(NO)(N3PyS)]BF4 (4)，如 1H NMR、ATR-IR 和穆斯堡尔光谱所证实。用 15N 标记的 PA 进行的同位素标记实验证实 4 中的亚硝基配体来自
• A Nonheme Sulfur‐Ligated {FeNO} ⁶ Complex and Comparison with Redox‐Interconvertible {FeNO} ⁷ and {FeNO} ⁸ Analogues
  作者：Aniruddha Dey、Alex M. Confer、Avery C. Vilbert、Pierre Moënne‐Loccoz、Kyle M. Lancaster、David P. Goldberg

  DOI：10.1002/anie.201806146

  日期：2018.10.8

  A nonheme FeNO}6 complex, [Fe(NO)(N3PyS)]2+, was synthesized by reversible, one‐electron oxidation of an FeNO}7 analogue. This complex completes the first known series of sulfur‐ligated FeNO}6–8 complexes. All three FeNO}6–8 complexes are readily interconverted by one‐electron oxidation/reduction. A comparison of spectroscopic data (UV/Vis, NMR, IR, Mössbauer, X‐ray absorption) provides a complete

  通过FeNO} 7类似物的可逆单电子氧化合成非血红素FeNO} 6络合物[Fe（NO）（N3PyS）] 2+。该配合物完成了第一个已知的系列硫连接FeNO} 6-8配合物。所有三个FeNO} 6-8配合物都可以通过单电子氧化/还原而相互转化。光谱数据（UV / Vis，NMR，IR，Mössbauer，X射线吸收）的比较提供了FeNO} 6 – FeNO} 8互转换时发生的电子和结构变化的完整图片。NO与新的FeNO} 6的解离络合物受溶剂，温度和光解作用的控制，这对于硫键连接的FeNO} 6物种来说是罕见的。
• Thioether-ligated iron(ii) and iron(iii)-hydroperoxo/alkylperoxo complexes with an H-bond donor in the second coordination sphere
  作者：Leland R. Widger、Yunbo Jiang、Alison C. McQuilken、Tzuhsiung Yang、Maxime A. Siegler、Hirotoshi Matsumura、Pierre Moënne-Loccoz、Devesh Kumar、Sam P. de Visser、David P. Goldberg

  DOI：10.1039/c4dt00281d

  日期：——

  The non-heme iron complexes, [FeII(N3PySR)(CH3CN)](BF4)2 (1) and [FeII(N3PyamideSR)](BF4)2 (2), afford rare examples of metastable Fe(III)-OOH and Fe(III)-OOtBu complexes containing equatorial thioether ligands and a single H-bond donor in the second coordination sphere. These peroxo complexes were characterized by a range of spectroscopic methods and density functional theory studies. The influence of a thioether ligand and of one H-bond donor on the stability and spectroscopic properties of these complexes was investigated.

  非血红素铁络合物 [FeII(N3PySR)(CH3CN)](BF4)2 (1) 和 [FeII(N3PyamideSR)](BF4)2 (2) 提供了罕见的亚稳态 Fe(III)-OOH 和Fe(III)-OOtBu 配合物在第二配位层中含有赤道硫醚配体和单个氢键供体。这些过氧配合物通过一系列光谱方法和密度泛函理论研究进行了表征。研究了硫醚配体和一种氢键供体对这些配合物的稳定性和光谱性质的影响。
• Addition of Dioxygen to an N₄S(thiolate) Iron(II) Cysteine Dioxygenase Model Gives a Structurally Characterized Sulfinato–Iron(II) Complex
  作者：Alison C. McQuilken、Yunbo Jiang、Maxime A. Siegler、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/ja302112y

  日期：2012.5.30

  cysteine sulfinic acid. The synthesis of a new structural and functional model of the cysteine-bound CDO active site, [Fe(II)(N3PyS)(CH(3)CN)]BF(4) (1) is reported. This complex was prepared with a new facially chelating 4N/1S(thiolate) pentadentate ligand. The reaction of 1 with O(2) resulted in oxygenation of the thiolate donor to afford the doubly oxygenated sulfinate product [Fe(II)(N3PySO(2))(NCS)] (2)

  非血红素铁酶半胱氨酸双加氧酶 (CDO) 通过 O(2) 催化半胱氨酸的 S-加氧，生成半胱氨酸亚磺酸。报道了半胱氨酸结合 CDO 活性位点的新结构和功能模型 [Fe(II)(N3PyS)(CH(3)CN)]BF(4) (1) 的合成。这种复合物是用一种新的面部螯合 4N/1S（硫醇盐）五齿配体制备的。1 与 O(2) 的反应导致硫醇盐供体的氧化，以提供双氧化亚磺酸盐产品 [Fe(II)(N3PySO(2))(NCS)] (2)，其具有晶体学特征。由新的 N3PyS 配体提供的硫醇盐供体对该 Fe(II) 模型复合物的氧化还原电位和 O(2) 反应性具有显着影响。