(+/-)-methyl γ-butyrolactone-γ-propionate | 15889-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl γ-butyrolactone-γ-propionate
• 英文别名: (oxo-2 tetrahydrofurfuryl-5)-3 propionate de methyle；3-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester；Estere metilico del γ-pimelolattone；Methyl 3-(5-oxooxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 15889-98-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FXLHHDTWEYWBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl γ-butyrolactone-γ-propionate 在 titanocene difluoride 苯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-(3-hydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛新世催化的内酯还原为内酯。

  摘要：

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo971560s
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)-methyl γ-butyrolactone-γ-propionate
  参考文献：
  名称：

  钛新世催化的内酯还原为内酯。

  摘要：

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo971560s

文献信息

• Novel Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-γ-Butyrolactone-γ-3-propionates by Fermenting Baker’s Yeast and Enantiomeric Purity Determination Using NMR Technique
  作者：Fumio Moriuchi、Hisae Muroi、Hiroshi Aibe

  DOI：10.1246/cl.1987.1141

  日期：1987.6.5

  Optically pure (R)-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionates 1 were prepared by reducing the precourser, 3-ketoheptane-1,5-dicarboxylic acid mononoesters, with fermenting baker’s yeast. The optical purity (more than 98%) was determined by means of HPLC analysis and NMR determination.

  光学纯的 (R)-(+)-γ-丁内酯-γ-3-丙酸酯 1 是通过用发酵面包酵母还原预制剂 3-酮庚烷-1,5-二羧酸单酯制备的。通过HPLC分析和NMR测定确定光学纯度(大于98％)。
• Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Kheir Zuobi、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00298a031

  日期：1990.5
• Kharrat, A.; Gardrat, C.; Maillard, B., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2522 - 2528
  作者：Kharrat, A.、Gardrat, C.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。