ethyl 2-butyl-6-chloro-4,5-dimethylnicotinate | 168072-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butyl-6-chloro-4,5-dimethylnicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-butyl-6-chloro-4,5-dimethylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 168072-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 269.771
• InChiKey: SIXUDVLIMXYUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-6-chloro-4,5-dimethylnicotinate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 2-butyl-6-chloro-4,5-dimethyl-3-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。I.吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  取代的吡啶被合成为潜在的血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。在吡啶的2位取代导致有效的活性，并且最佳的烷基长度为四个碳。随着在位置4处引入羟甲基的影响，效力进一步提高。化合物之一是2-丁基-6-氯-4-氯甲基-4-羟甲基-5-甲基-3-[[2'-（1H-四唑-5） -yl）联苯基-4-yl]甲基]吡啶9 h（KT3-579）是竞争性AII拮抗剂，pA2值为9.31，效力是Du Pont 753的约10倍。发现它是AT1特异性拮抗剂，IC50为3.09 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1841
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-4,5-dimethylnicotinate-N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-butyl-6-chloro-4,5-dimethylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。I.吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  取代的吡啶被合成为潜在的血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。在吡啶的2位取代导致有效的活性，并且最佳的烷基长度为四个碳。随着在位置4处引入羟甲基的影响，效力进一步提高。化合物之一是2-丁基-6-氯-4-氯甲基-4-羟甲基-5-甲基-3-[[2'-（1H-四唑-5） -yl）联苯基-4-yl]甲基]吡啶9 h（KT3-579）是竞争性AII拮抗剂，pA2值为9.31，效力是Du Pont 753的约10倍。发现它是AT1特异性拮抗剂，IC50为3.09 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1841