9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(2-hydroxy-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-6-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1427289-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(2-hydroxy-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-6-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(2-hydroxy-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-6-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1427289-32-4
• 化学式: C₃₄H₃₂N₃O₈P
• 分子量: 641.617
• InChiKey: KHKQJFKQSCLAFG-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium (S)-6-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl}-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate 2-oxide 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(2-hydroxy-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-6-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q