triethyl 2-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3,3-tricarboxylate | 1124383-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 2-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3,3-tricarboxylate
• CAS: 1124383-44-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: RBZYAFVJANJYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁烯)丙二酸二乙酯 、 环氧富锌底漆 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 106.0h， 以45%的产率得到triethyl 2-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃反应构建氧降冰片烯的合成和理论研究

  摘要：

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800681

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations on the Construction of Oxanorbornenes by a Michael Addition and Intramolecular Diels-Alder Furan Reaction
  作者：Mamta Dadwal、Manoj K. Kesharwani、Vaishalee Danayak、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200800681

  日期：2008.12

  The conjugate addition of nucleophiles such as allylmercaptan, allyl- and homoallylmalonate and diallylamine to β-furyl enones and acrylate, provides the Michael adducts in good yield. A facile intramolecular Diels–Alder reaction between the unsaturated tether and the furan diene ensues when these adducts are heated in a solvent such as toluene orxylene to afford the cycloadducts in good yield and

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，