4-Amino-N-(p-methoxyphenyl)naphthalimide | 20871-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-(p-methoxyphenyl)naphthalimide
• 英文别名: 4-amino-N-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthalimide；6-amino-2-(4-methoxy-phenyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；4-Amino-N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,8-dicarboximide；6-Amino-2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 20871-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: HHUFIYYJZXMTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-(p-methoxyphenyl)naphthalimide 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

  摘要：

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0160-x
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-N-(p-methoxyphenyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

  摘要：

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0160-x

文献信息

• The Remarkable Effect of Halogen Substitution on the Membrane Transport of Fluorescent Molecules in Living Cells
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201804128

  日期：2018.7.16

  the plasma membrane transport in mammalian cells. The remarkably higher uptake of iodinated compounds compared to that of their chloro or bromo analogues suggests that the strong halogen bonding ability of iodine atoms may play an important role in the membrane transport. This study provides a novel strategy for the transport of fluorescent molecules across the plasma membrane in living cells.

  基于小分子的荧光探针已成为生物学中传感和成像应用的重要工具。但是，许多荧光分子的生物学应用受到低细胞摄取和高毒性的阻碍。在本文中，我们首次表明引入卤素原子可增强荧光分子的细胞吸收，并且卤素原子的性质在哺乳动物细胞的质膜运输中起着至关重要的作用。与它们的氯代或溴代类似物相比，碘代化合物的摄取显着更高，这表明碘原子的强卤素键合能力可能在膜运输中起重要作用。这项研究为活细胞中荧光分子跨质膜的运输提供了一种新的策略。
• Okazaki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1956, vol. 14, p. 504,505
  作者：Okazaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6486319B1
  申请人：——

  公开号：US6486319B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent
  作者：P. A. Panchenko、Yu. V. Fedorov、O. A. Fedorova、V. P. Perevalov、G. Jonusauskas

  DOI：10.1007/s11172-009-0160-x

  日期：2009.6

  A method for the synthesis of N-aryl-substituted 4-amino- and 4-acetylaminonaphthalimide derivatives with mono- and dialkoxy groups or a 15-crown-5 moiety in the N-aryl substituent is described. The introduction of electron-donating alkoxy groups into the benzene ring of the N-aryl fragment results in fluorescence quenching of the naphthalimide chromophore, which is most pronounced in the spectra of N-acetyl derivatives. The photophysical properties of the synthesized 4-amino- and 4-acetylaminonaphthalimides depend on the solvent polarity and its specific solvating ability due to H-bonding. The crown-containing compounds are promising fluorescent chemosensors for metal cations.

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。