N-(4-Hydroxy-phenyl)-4-nitro-naphtalimid | 42388-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-Hydroxy-phenyl)-4-nitro-naphtalimid
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalimide；2-(4-hydroxyphenyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-hydroxyphenyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 42388-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00381566
• 分子量: 334.288
• InChiKey: PFYZFEVHUABGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Hydroxy-phenyl)-4-nitro-naphtalimid 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-Amino-N-(p-methoxyphenyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  卤素取代对活细胞内荧光分子膜转运的显着影响

  摘要：

  基于小分子的荧光探针已成为生物学中传感和成像应用的重要工具。但是，许多荧光分子的生物学应用受到低细胞摄取和高毒性的阻碍。在本文中，我们首次表明引入卤素原子可增强荧光分子的细胞吸收，并且卤素原子的性质在哺乳动物细胞的质膜运输中起着至关重要的作用。与它们的氯代或溴代类似物相比，碘代化合物的摄取显着更高，这表明碘原子的强卤素键合能力可能在膜运输中起重要作用。这项研究为活细胞中荧光分子跨质膜的运输提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201804128
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 对氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-Hydroxy-phenyl)-4-nitro-naphtalimid
  参考文献：
  名称：

  卤素取代对活细胞内荧光分子膜转运的显着影响

  摘要：

  基于小分子的荧光探针已成为生物学中传感和成像应用的重要工具。但是，许多荧光分子的生物学应用受到低细胞摄取和高毒性的阻碍。在本文中，我们首次表明引入卤素原子可增强荧光分子的细胞吸收，并且卤素原子的性质在哺乳动物细胞的质膜运输中起着至关重要的作用。与它们的氯代或溴代类似物相比，碘代化合物的摄取显着更高，这表明碘原子的强卤素键合能力可能在膜运输中起重要作用。这项研究为活细胞中荧光分子跨质膜的运输提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201804128

文献信息

• Design, synthesis and pH sensing properties of novel 1,8-naphtalimide-based bichromophoric system
  作者：Nevena V. Marinova、Nikolai I. Georgiev、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.05.012

  日期：2011.7

  In this work we report on the design, synthesis and sensor properties of a novel bichromophoric sensor system based on 1,8-naphthalimide fluorophores. The synthesized dyad was configured as a fluorescent wavelength-shifting energy transfer chromophore. The novel donor-acceptor system contains blue emitting 4-methoxy-1,8-naphthalimide donor dye, capable of both absorbing light and efficiently transferring the energy to yellow-green emitting 4-N-methylpiperazinyl-1,8-naphthalimide acceptor. The energy-transfer efficiency in the dyad system was calculated to be more than 99%. The acceptor unit in the donor-acceptor system was also designed as a PET based sensor according to the "fluorophore-spacer-receptor" model. The fluorescence behaviour of the bichromophoric system was investigated as a function of pH. The fluorescence enhancement of the novel dyad in acidic media was more than 29 times indicating the high ability of the system to act as an efficient pH chemosensor. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design and synthesis of light-harvesting rotor based on 1,8-naphthalimide units
  作者：Nikolai I. Georgiev、Nevena V. Marinova、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112733

  日期：2020.10

  fluorescence sensing multicomponent molecular device based on 1,8-naphthalimide fluorophores is synthesized and investigated. The system is designed as a light-harvesting antenna where energy supplier, molecular rotor and molecular “on-off” switcher are integrated. The peripheral 1,8-naphthalimide energy suppliers transfer rapidly the trapped energy to the core molecular rotor through high efficient FRET (99

  合成并研究了一种新型的基于1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的pH和粘度荧光传感多组分分子器件。该系统被设计为集能量供应器，分子转子和分子“开关”切换器的光收集天线。外围的1,8-萘二甲酰亚胺能量供应商通过高效的FRET（99％）将捕获的能量迅速转移到核心分子转子。4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺核的激发导致TICT驱动的分子运动。由于TICT核心荧光团的非发射消磁特性，系统显示出低黄绿色荧光，即“通电” /“转子通电”状态。甲基哌嗪胺的质子化使TICT工艺不稳定，因此表明系统处于“通电” /“转子关闭”状态。
• The Remarkable Effect of Halogen Substitution on the Membrane Transport of Fluorescent Molecules in Living Cells
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201804128

  日期：2018.7.16

  the plasma membrane transport in mammalian cells. The remarkably higher uptake of iodinated compounds compared to that of their chloro or bromo analogues suggests that the strong halogen bonding ability of iodine atoms may play an important role in the membrane transport. This study provides a novel strategy for the transport of fluorescent molecules across the plasma membrane in living cells.

  基于小分子的荧光探针已成为生物学中传感和成像应用的重要工具。但是，许多荧光分子的生物学应用受到低细胞摄取和高毒性的阻碍。在本文中，我们首次表明引入卤素原子可增强荧光分子的细胞吸收，并且卤素原子的性质在哺乳动物细胞的质膜运输中起着至关重要的作用。与它们的氯代或溴代类似物相比，碘代化合物的摄取显着更高，这表明碘原子的强卤素键合能力可能在膜运输中起重要作用。这项研究为活细胞中荧光分子跨质膜的运输提供了一种新的策略。