N-methyl-5-hexynamide | 120085-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-methyl-5-hexynamide
• 英文别名: N-methyl-5-hexynoamide；N-methylhex-5-ynamide；N-but-3-ynyl-N-methyl-acetamide；N-methylpent-4-ynecarboxamide
• CAS: 120085-69-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19218699
• 分子量: 125.17
• InChiKey: SNKFNPQAMNTLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-hexynamide 在 溴 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-5,6-dibromo-N-methylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-5-hexynamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• Organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090012055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种通式为(I)和(II)的新型替代哌啶，其中所述的取代基定义在详细说明中。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。
• Piperidine Compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1961752A2

  公开（公告）日：2008-08-27

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  通式为(I)的新型取代哌啶类化合物 的新型取代哌啶类化合物，其取代基定义详见说明。这些化合物尤其适合用作肾素抑制剂，而且具有很强的效力。
• Solid-Phase Synthesis of the Alkenyldiarylmethane (ADAM) Series of Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Guozhang Xu、Tracy L. Loftus、Heather Wargo、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit,、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo0100291

  日期：2001.9.1

  The Sonogashira and Stille cross-coupling reactions have been employed in the synthesis of several non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) in the alkenyldiarylmethane (ADAM) series. The synthesis has been carried out both in solution and on a solid support. In contrast to previous syntheses of NNRTIs in the ADAM series, the present strategy allows the incorporation of differently substituted aromatic rings in a stereochemically defined fashion. The most potent of the new ADAMs inhibited the cytopathic effect of HIV-1(RF) in CEM-SS cell culture with an EC50 value of 20 nM.
• Maier, Martin E.; Schoeffling, Baerbel, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1081 - 1088
  作者：Maier, Martin E.、Schoeffling, Baerbel

  DOI：——

  日期：——