6,8-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 87571-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6,8-dichloro-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；6,8-Dichlor-4H-benz[1,4]oxazin-3-on；6,8-dichloro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 87571-80-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 218.039
• InChiKey: NHULZNDEJMIUNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-(6,8-dichloro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)propanoyl)-N-phenylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4H）-one作为分支杆菌胸苷酸合酶X抑制剂的类似物的合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于发现了人类中不存在的黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX或FDTS），但对于多种病原体中的DNA生物合成至关重要，该酶一直被用于开发针对结核分枝杆菌的新型抗菌剂。广泛的传染病结核病（TB）的病原体。为了响应对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在之前的筛选工作基础上，在此报告了一系列具有独特抑制谱的新型抑制剂的优化方案。抑制剂对ThyX的亚甲基四氢叶酸辅因子表现出竞争性抑制作用，使我们能够生成与目标结合的化合物模型，从而深入了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800739
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-硝基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6,8-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of triazoles as novel and potent nonphlorizin SGLT2 inhibitors

  摘要：

  Previous efforts have led to the identification of a potent, selective, and nonphlorizin based SGLT2 inhibitor 1. This Letter describes efforts to further optimize the potency, microsomal stability, solubility and pharmacokinetic properties of this series of SGLT2 inhibitors. From these efforts, compounds 28 and 32 have improved solubility and pharmacokinetic properties compared to compound 1 (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.053

文献信息

• The chemistry of plant-growth regulators. Part I. 2 : 4-Dichloro-6-hydroxyphenoxyacetic acid and related compounds
  作者：G. W. K. Cavill、D. L. Ford

  DOI：10.1039/jr9540000565

  日期：——
• Discovery of non-glucoside SGLT2 inhibitors
  作者：An-Rong Li、Jian Zhang、Joanne Greenberg、TaeWeon Lee、Jiwen Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.056

  日期：2011.4

  A series of benzothiazinone and benzooxazinone derivatives were discovered as SGLT2 inhibitors. The optimization led to the discovery of compounds 31 and 32, which exhibited similar potency and better SGLT1 selectivity compared to dapagliflozin. These compounds may provide novel promising scaffolds, which are different from phlorizin-based SGLT2 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.