ethyl 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate | 129886-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-1-yl)acetate；1(2H)-Quinoxalineacetic acid, 3-methyl-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)acetate
• CAS: 129886-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD02946410
• 分子量: 246.266
• InChiKey: XTUQUMUVNSDLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3-Methyl-1-methylene-2(1H)-quinoxalinonyl)-2-thio-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Badr; Mahgoub; Abdel-Latif, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 3, p. 216 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide-based azetidinone derivatives as potent antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  合成了十二种化合物，属于系列N-[3-氯-2-氧代-4-(取代基)苯基氮杂环丁-1-基]-2-(3-甲基-2-氧代喋烯-1(2H)-基)乙酰胺（5a–l）。通过杯盘法评估了这些化合物对大肠杆菌（E. coli）、金黄色葡萄球菌（S. aureus）、肺炎克雷伯菌（K. pneumoniae）、铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（C. albicans）、黑曲霉（A. niger）和黄曲霉（A. flavus）的抗真菌活性。所有新合成化合物的结构均通过其谱数据解释得到了确认。化合物5g在氮杂环丁酮环的4位上具有对甲基氨基苯基基团，并连接在3-甲基-1H-喋烯-2-酮的1位乙酰胺基团的氮原子上，发现对所有调查中的细菌和真菌株均具有活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0354-x

文献信息

• Design, synthesis and anti-HIV-1 evaluation of hydrazide-based peptidomimetics as selective gelatinase inhibitors
  作者：Liang Yang、Ping Wang、Ji-Feng Wu、Liu-Meng Yang、Rui-Rui Wang、Wei Pang、Yong-Gang Li、Yue-Mao Shen、Yong-Tang Zheng、Xun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.043

  日期：2016.5

  the target compounds were also submitted to the preliminary in vitro anti-HIV-1 evaluation. It resulted that gelatinase inhibition really has positive correlation with anti-HIV-1 activity, especially compounds 4m and 7h, which gave enhanced gelatinase inhibition in comparison with the positive control LY52, and also decent anti-HIV-1 potencies. The FlexX docking results provided a straightforward insight

  随着我们对明胶酶抑制剂研究的不断开展，设计，合成并测试了一系列带有喹喔啉酮以及螺杂环骨架的含酰肼的拟肽衍生物，并对其体外酶抑制作用进行了测定。结果表明，与ICN相比，喹喔啉酮（I和II系列）和1,4-二硫杂-7-氮杂螺[4,4]壬烷酰肼拟肽（III系列）对明胶酶A的选择性均显着高于APN 50值在微摩尔范围内。在这里简要讨论了结构与活动的关系。已有证据证明明胶酶抑制作用可能归因于HIV-1感染的治疗，所有目标化合物也都提交了体外抗HIV-1初步评估。结果表明，明胶酶抑制作用确实与抗HIV-1活性呈正相关，尤其是化合物4m和7h与阳性对照LY52相比，它具有更强的明胶酶抑制作用，并且还具有不错的抗HIV-1效能。FlexX对接结果提供了对抑制剂和明胶酶之间结合模式的直接了解，以及对APN上对明胶酶的选择性抑制。总的来说，我们的研究鼓励有效的明胶酶抑制剂可用于开发抗HIV-1药物。另外，化合物
• Design, synthesis, <i>in silico</i> docking studies and biological evaluation of novel quinoxaline-hydrazide hydrazone-1,2,3-triazole hybrids as α-glucosidase inhibitors and antioxidants
  作者：Triloknadh Settypalli、Venkata Rao Chunduri、Aruna Kumari Maddineni、Nagaraju Begari、Rajasekhar Allagadda、Peddanna Kotha、Appa Rao Chippada

  DOI：10.1039/c9nj02580d

  日期：——

  A new series of quinoxaline-hydrazidehydrazone-1,2,3-triazole hybrids, 14a–j, 15a–j and 16a–e, was designed, synthesized and screened for in vitro α-glucosidase and antioxidant activities. For the synthesis of the target compounds, quinoxaline hydrazides were condensed with benzaldehyde triazoles in the presence of AcOH (cat) in ethanol. The key step in the preparation of compounds 8a–j was the Cu(I)-catalyzed

  设计，合成并筛选了一系列新的喹喔啉-酰肼-1,2,3-三唑杂种14a–j，15a–j和16a–e，用于体外α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性。为了合成目标化合物，在乙醇中存在AcOH（催化剂）的情况下，将喹喔啉酰肼与苯甲醛三唑缩合。在化合物的制备中的关键步骤8A-J是铜（我）催化的[3 + 2]环加成反应加成（CuAAC）与适当的炔烃（6，7）和叠氮化物，和图13A-J由与最终步骤相同的点击反应，由简单的醛制备而成。通过邻苯二胺和丙酮酸经三步反应，包括环化，烷基化和酰化反应，合成喹喔啉酰肼（3，3a）。在这些杂种中，14a（IC 50 = 21.92μgmL -1），14b（IC 50 = 22.32μgmL -1），14c（IC 50 = 23.58μgmL -1）和15a（IC 50 = 24.50μgmL -1））与标准阿卡波糖（IC 50 = 22.32μgmL -1）相比，显示出良好的α
• Synthesis of 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide-based azetidinone derivatives as potent antibacterial and antifungal agents
  作者：SHIV KUMAR、NITIN KUMAR、SUSHMA DRABU、MD. AKRAM MINHAJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0354-x

  日期：2013.1

  Twelve compounds belonging to series N-[3-chloro-2-oxo-4-(substituted)phenylazetidin-1-yl]-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide (5a–l) were synthesized. These compounds were evaluated for their in vitro antibacterial against E. coli, S. aureus, K. pneumoniae, P. aeruginosa and antifungal activity against C. albicans, A. niger and A. flavus by cup-plate method. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral data interpretation. Compound 5g having p-dimethylaminophenyl group on 4-position of azetidinone ring attached to N-atom of acetamido group on 1-position of 3-methyl-1H-quinoxaline-2-one, was found to be active against all the bacterial and fungal strains under investigation.

  合成了十二种化合物，属于系列N-[3-氯-2-氧代-4-(取代基)苯基氮杂环丁-1-基]-2-(3-甲基-2-氧代喋烯-1(2H)-基)乙酰胺（5a–l）。通过杯盘法评估了这些化合物对大肠杆菌（E. coli）、金黄色葡萄球菌（S. aureus）、肺炎克雷伯菌（K. pneumoniae）、铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（C. albicans）、黑曲霉（A. niger）和黄曲霉（A. flavus）的抗真菌活性。所有新合成化合物的结构均通过其谱数据解释得到了确认。化合物5g在氮杂环丁酮环的4位上具有对甲基氨基苯基基团，并连接在3-甲基-1H-喋烯-2-酮的1位乙酰胺基团的氮原子上，发现对所有调查中的细菌和真菌株均具有活性。
• 一类3-甲基喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109988117B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种3‑甲基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将喹喔啉酮类化合物与二乙酸碘苯在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑甲基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法的优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物原料廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行反应，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑甲基喹喔啉酮类化合物衍生物。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。