(R)-N-(2,3-dihydroxypropoxy)trifluoromethanesulfonamide | 915286-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2,3-dihydroxypropoxy)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 915286-62-3
• 化学式: C₄H₈F₃NO₅S
• 分子量: 239.172
• InChiKey: MPEZOGHMTKBALA-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2,3-dihydroxypropoxy)trifluoromethanesulfonamide 、 棕榈酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(R)-N-(2-hydroxy-3-(palmityloxy)propoxy)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]trifluoromethanesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-N-(2,3-dihydroxypropoxy)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066

文献信息

• Phosphomimetic sulfonamide and sulfonamidoxy analogues of (Lyso)phosphatidic acid
  作者：Joanna Gajewiak、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.066

  日期：2006.10

  Lysophosphatidic acid (LPA) and phosphatidic acid (PA) are potent bioactive lipid mediators of signal transduction and are inactivated by phosphatases. To obtain receptor-isoform selective ligands with neutral phosphomimetic head groups, we performed the stereoselective synthesis of LPA and PA analogues with trifluoromethanesulfonamide and trifluoromethanesulfonamidoxy moieties replacing the phosphomonoester

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。