11-hexadecenoic acid methyl ester | 55000-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hexadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl hexadecenoate；Methyl-11-hexadecenoat；11-Hexadecenoic acid, methyl ester, (11E)-；methyl hexadec-11-enoate
• CAS: 55000-42-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: XBLFUMKMXKPZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hexadecenoic acid methyl ester 、 乙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-hexadecyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1339 - 1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 monoglucosyldiacylglycerol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 棕榈酸甲酯 、 硬酯酸甲酯C18 、 11-hexadecenoic acid methyl ester 、 12-octadecenoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipoteichoic acid anchor triggers Mincle to drive protective immunity against invasive group A Streptococcus infection

  摘要：

  A组链球菌（GAS）是一种在人类中引起侵袭性链球菌感染的细菌，导致高死亡率。因此，GAS也被称为“杀手细菌”或“肉食性细菌”。免疫系统如何识别这种强效病原体的机制仍然不清楚。在这项研究中，我们展示了天然免疫受体Mincle（巨噬细胞诱导的C型凝集素）通过识别脂肽聚糖锚定物的一种成分单葡糖二酰基甘油酯（MGDG），在侵袭性GAS感染中发挥关键作用。 MGDG以Mincle依赖的方式诱导促炎性细胞因子，ROS和NO的产生。在侵袭性GAS感染模型中，Mincle缺陷小鼠表现出严重的菌血症和迅速的致死率。这些结果表明，Mincle在保护性免疫反应中对急性GAS感染发挥了核心作用。

  DOI：

  10.1073/pnas.1809100115

文献信息

• Lipoteichoic acid anchor triggers Mincle to drive protective immunity against invasive group A <i>Streptococcus</i> infection
  作者：Takashi Imai、Takayuki Matsumura、Sabine Mayer-Lambertz、Christine A. Wells、Eri Ishikawa、Suzanne K. Butcher、Timothy C. Barnett、Mark J. Walker、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Tadayoshi Ikebe、Tomofumi Miyamoto、Manabu Ato、Shouichi Ohga、Bernd Lepenies、Nina M. van Sorge、Sho Yamasaki

  DOI：10.1073/pnas.1809100115

  日期：2018.11.6

  Group A Streptococcus (GAS) causes invasive streptococcal infections in humans, resulting in high mortality. Thus, GAS is also known as “killer bacteria” or “flesh-eating bacteria.” The mechanism by which the immune system recognizes this potent pathogen remains elusive. In this study, we showed that the innate immune receptor Mincle (macrophage inducible C-type lectin) plays pivotal roles against invasive GAS infection through the recognition of monoglucosyldiacylglycerol (MGDG), a component of the lipoteichoic acid anchor. MGDG induced proinflammatory cytokines, ROS, and NO production in a Mincle-dependent manner. In an invasive GAS infection model, Mincle-deficient mice exhibited severe bacteremia and rapid lethality. These results indicate that Mincle plays a central role in protective immunity against acute GAS infection.

  A组链球菌（GAS）是一种在人类中引起侵袭性链球菌感染的细菌，导致高死亡率。因此，GAS也被称为“杀手细菌”或“肉食性细菌”。免疫系统如何识别这种强效病原体的机制仍然不清楚。在这项研究中，我们展示了天然免疫受体Mincle（巨噬细胞诱导的C型凝集素）通过识别脂肽聚糖锚定物的一种成分单葡糖二酰基甘油酯（MGDG），在侵袭性GAS感染中发挥关键作用。 MGDG以Mincle依赖的方式诱导促炎性细胞因子，ROS和NO的产生。在侵袭性GAS感染模型中，Mincle缺陷小鼠表现出严重的菌血症和迅速的致死率。这些结果表明，Mincle在保护性免疫反应中对急性GAS感染发挥了核心作用。

• Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1339 - 1345
  作者：Vinczer, Peter、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——