4-(4-nitrophenyl)-2-phenylthiazole | 2521-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4-p-nitrophenyl-thiazol；4-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2521-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: UQYKDSOKZITXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  482.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2-phenylthiazole 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3-bis-[4-(2-phenyl-thiazol-4-yl)-phenyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenylthiazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-(4-nitrophenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713

文献信息

• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• Benzene compounds
  申请人：SUZUKI Nobuyasu

  公开号：US20070105899A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides novel benzene compounds presented by the following formulas, and analogs thereof, that exert an ACC activity-inhibiting effect that is effective in the treatment of obesity, hyperlipemia, fatty liver, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications (diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, and diabetic macroangiopathy, hypertension, arteriosclerosis), hypertension, and arteriosclerosis.

  本发明提供了以下公式所示的新型苯化合物及其类似物，具有ACC活性抑制作用，对肥胖、高脂血症、脂肪肝、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症（糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变和糖尿病大血管病变、高血压、动脉硬化）以及高血压和动脉硬化的治疗有效。
• An Efficient, Catalyst- and Solvent-Free Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles on Grinding
  作者：Dongjian Zhu、Jiuxi Chen、Dengze Wu、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823409x401844

  日期：2009.2

  An efficient synthesis of imidazo[1,2- a]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles in excellent yield under catalyst-and solvent-free conditions at room temperature on grinding has been developed. The important features of this method are that it is reasonably fast, very clean, high yielding, simple workup and environmentally benign.

  在室温研磨、无催化剂和溶剂的条件下，开发出了一种高效合成咪唑并[1,2-a]吡啶和 2,4-二取代噻唑的方法，收率极高。该方法的重要特点是速度快、非常清洁、产率高、操作简单且对环境无害。
• Environmentally Benign Preparation of Heteroaromatics from Ketones or Alcohols, with Macroporous Polystyrenesulfonic Acid and (Diacetoxy­iodo)benzene, Followed by Thioamide, Amidine, and 2-Aminopyridine
  作者：Hideo Togo、Makoto Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-831242

  日期：——

  An operationally simple, efficient, and environmentally benign preparation of heteroaromatics such as thiazoles, imidazoles, and imidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of a polymer-supported [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]benzene (2) with ketones or alcohols, followed by treatment with thioamides, benzamidine, and 2-aminopyridine, respectively, in the presence of potassium carbonate were successfully carried out.

  一种操作简单、高效且环境友好的制备杂芳香化合物（如噻唑、咪唑及咪唑并[1,2-a]吡啶）的方法已成功实现，该方法通过聚合物负载的[羟基(磺酰氧基)碘代]苯（2）与酮或醇的反应，随后分别在碳酸钾存在下用硫脲、苯脒及2-氨基吡啶处理。
• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。