7-diethylamino-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 88735-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-[7-(diethylamino)coumarinyl]thiazole；7-(diethylamino)-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；7-(diethylamino)-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 88735-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: YKNIIMNCTBQZSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  601.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 7-diethylamino-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.

  摘要：

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1702

文献信息

• Chromogenic and fluorogenic sensing of Cu2+ based on coumarin
  作者：Aasif Helal、Mohammad Harun Or Rashid、Cheol-Ho Choi、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.093

  日期：2011.4

  A new highly selective, reversible, chromogenic, and fluorogenic chemosensor (4) based on thiazole–coumarin moieties for quantification of copper ions in aqueous-DMSO was designed and synthesized. The mechanism of fluorescence was based on ICT, which was modified by the introduction of an electron-donating diethylamino group making it chromogenic and increasing the binding affinity. The selectivity

  设计并合成了一种基于噻唑-香豆素部分的新型高选择性，可逆，发色和荧光化学传感器（4），用于定量DMSO水溶液中的铜离子。荧光的机理是基于ICT的，它通过引入给电子的二乙氨基基团进行了修饰，使其发色并增加了结合亲和力。对铜离子的选择性不受代表性碱金属，碱土金属或其他过渡金属的存在的影响。
• Derivatives of chromen-2-one as inhibitors of vegf production in mammalian cells
  申请人：Menta Ernesto

  公开号：US20060122387A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The compounds of formula (I) wherein A and R1-R5 are as defined in the description, are inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor and are useful as angiogenesis inhibitors and antiproliferative agents.

  式(I)中的化合物，其中A和R1-R5如描述中所定义，是血管内皮生长因子的抑制剂，可用作抗血管生成剂和抗增殖剂。
• Methods and compositions for inhibiting mutant EGFR signaling
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：US11123330B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Methods of inhibiting mutant EGFR and methods of treating a subject afflicted with a lung cancer having a mutant EGFR, having for example a C797 mutation, are described. The methods comprise administering to a cell or a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound selected from 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one and a structurally related analog thereof; midostaurin; and AZD7622 and a structurally related analog thereof; and mixtures thereof. Compositions and combinations comprising the compounds of the disclosure as well as uses are also provided.

  本发明描述了抑制突变表皮生长因子受体的方法和治疗具有突变表皮生长因子受体（例如具有C797突变）的肺癌患者的方法。这些方法包括向细胞或有需要的受试者施用治疗有效量的选自3-(1,3-苯并恶唑-2-基)-7-(二乙氨基)-2H-色烯-2-酮及其结构相关类似物、米多司他林、AZD7622及其结构相关类似物和它们的混合物的化合物。还提供了包含本公开化合物的组合物和组合物以及用途。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 551 - 560
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10