1-Naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol | 1167412-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1167412-38-5
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: BJJHXSVUGDUHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol 、 硫代苯甲酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到4-(1-naphthylmethyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基和α-硒基丙二烯基阳离子：区域选择性生成和由MeNO 2 -H 2 O系统控制的硫代酰胺和硒化物的环加成反应

  摘要：

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。

  DOI：

  10.1021/ol9011844

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O
  作者：Katsuki Ohta、Eri Koketsu、Yuya Nagase、Nami Takahashi、Hiroyasu Watanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.59.1133

  日期：——

  Direct scandium- and lanthanum-catalyzed etherifications of propargyl alcohols 1 and 6 in MeNO2–H2O provided propargyl ethers 3, 4 and 7 in high yields. In addition, reactions of 1 and 6 with thiols exclusively yielded the corresponding propargyl sulfides.

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。
• Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans
  作者：Katsuki Ohta、Taira Kobayashi、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.58.1180

  日期：——

  Propargylations of 1,3-diketones using 3-sulfanyl and 3-selanylpropargyl alcohols 1 in MeNO2–H2O gave alkynyl ketones 2a—m, 2o—v and 6,7-dihydro-5H-cyclohexa[b]pyran-5-ones 3k—n. With some bases, the useful propargylated 1,3-diketones underwent intramolecular cyclization to give 6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-ones 4a—i or 4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans 5p, 6p—v.

  使用3-硫基和3-硒基丙炔醇1在MeNO2-H2O中对1,3-二酮进行丙炔化反应，得到了烷炔酮2a—m、2o—v以及6,7-二氢-5H-环己[b]吡喃-5-酮3k—n。与一些碱反应时，有效的丙炔化1,3-二酮发生分子内环化，生成6,7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮4a—i或4,5,6,7-四氢苯并呋喃5p、6p—v。
• Propargyl Hydrazides: Synthesis and Conversion Into Pyrazoles Through Hydroamination
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Katsuki Ohta、Nami Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201202828

  日期：2012.12.3

  Pyrazoles direct: Propargyl alcohols undergo hydrazination when treated with p‐tosyl hydrazide in the presence of catalytic amounts of either Sc(OTf)3 or La(OTf)3 (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Propargyl hydrazides are converted into either N‐tosyl or N‐H pyrazoles when treated with an acid or a base, respectively. The one‐step acid‐catalyzed hydrazination/cyclization of propargyl alcohols

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。
• α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selemides Controlled by MeNO₂−H₂O System
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa、Tomohiro Kato、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol9011844

  日期：2009.7.2

  α-Sulfanyl and α-selanyl propadienyl cations were easily generated by the catalytic system, scandium triflate-nitromethane-H2O in the presence of Bu4NHSO4, to regioselectively afford the multifunctionalized thiazoles and selenazoles in high yields.

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。