(R)-1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol | 10152-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol
• 英文别名: (R)-1,2-diacetoxy-3-hexadecyloxy-propane；(S)-glycerol-1-hexadecyl ether-2.3-diacetate；(S)-Glycerin-1-hexadecylaether-2.3-diacetat；1-O-Hexadecyl-2,3-diacetyl-sn-glycerol；(-)-Chinyldiacetat；O,O'-diacetyl-chimyl alcohol；1,2-Propanediol, 3-(hexadecyloxy)-, diacetate, (2R)-(9CI)；[(2R)-2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl] acetate
• CAS: 10152-42-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: RNBQLCHIPDBXCF-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-O-Hexadecyl-2-stearoyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Rozin,A.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 11, p. 2349 - 2351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸十六烷基酯 在 lipase AK (Amano) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (R)-1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by lipase

  摘要：

  Pseudomonas sp. lipase was employed to resolve kinetically 1-O-alkylglycerols by a sequential diacylation process. Only low or moderate E-values were obtained, but at approximately 60% conversion enantiomerically pure monoacetates were obtained of the natural S-configuration for glyceryl ether lipids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00397-3

文献信息

• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。
• Iga, Silvia; Iga, Dumitru Petru, Revue Roumaine de Chimie, 2010, vol. 55, # 7, p. 383 - 387
  作者：Iga, Silvia、Iga, Dumitru Petru

  DOI：——

  日期：——
• US4595681A
  申请人：——

  公开号：US4595681A

  公开（公告）日：1986-06-17
• Kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by lipase
  作者：Gudmundur G Haraldsson、Pall Thordarson、Arnar Halldorsson、Bjorn Kristinsson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00397-3

  日期：1999.9

  Pseudomonas sp. lipase was employed to resolve kinetically 1-O-alkylglycerols by a sequential diacylation process. Only low or moderate E-values were obtained, but at approximately 60% conversion enantiomerically pure monoacetates were obtained of the natural S-configuration for glyceryl ether lipids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rozin,A.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 11, p. 2349 - 2351
  作者：Rozin,A.E. et al.

  DOI：——

  日期：——