对甲苯磺酸十六烷基酯 | 6068-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸十六烷基酯
• 英文名称: tosylate de n-hexadecyle
• 英文别名: Hexadecyl tosylate；hexadecyl-4-methylbenzenesulfonate；1-Hexadecanol, 4-methylbenzenesulfonate；hexadecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6068-28-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃S
• 分子量: 396.635
• InChiKey: RXHIZFMFPLHZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  497.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲苯磺酸	toluene-4-sulfonic acid	104-15-4	C7H8O3S	172.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸十六烷基酯 在 乙醚 、 lithium analate 作用下， 生成 正十六烷
  参考文献：
  名称：

  Rocek; Mares, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2741,2742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 对甲苯磺酰氯 在 aluminum dodecatungstophosphate 作用下， 反应 0.18h， 以75%的产率得到对甲苯磺酸十六烷基酯
  参考文献：
  名称：

  用杂多酸作为高效催化剂对醇和酚与对甲苯磺酰氯进行无溶剂和选择性甲苯磺酰化

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。

  DOI：

  10.1139/v06-066

文献信息

• Langmuir–Blodgett film formation of succinic acid half-esters containing double long alkoxy chains
  作者：Shuichi Osanai、Makoto Higami、Yuko Ono、Eiji Ohta

  DOI：10.1039/a700716g

  日期：——

  Two types of half-esters of succinic acid have been prepared. One contains a 1,2-dialkylated glyceryl group, while the other has a normal alkyl group as the hydrophobic group. The mono-molecular films of the half-esters developed at the air–water interface were evaluated byπ–A curves. Multilayer Langmuir–Blodgett (L–B) films deposited on the substrate are discussed in terms of pinhole defects. Influences of the surface pressure on accumulation, the number of layers, and the chain length of the lipophilic group are analysed. The L–B film made from the double-chained homologues possessed fewer pinhole defects compared with that composed of the single-chained one.

  已制备了两种丁二酸半酯类型。一种包含1,2-二烷基化的甘油基团，而另一种则具有正常的烷基作为疏水基团。通过π-A曲线评估了这些半酯在气-水界面上形成的单分子膜。关于基板上的多层Langmuir-Blodgett（L-B）膜，就其针孔缺陷进行了讨论。分析了表面压力对累积、层数和亲脂性基团链长的影响。由双链同系物制备的L-B膜相比于单链同系物制备的膜具有更少的针孔缺陷。
• An efficient and selective tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.076

  日期：2004.8

  Silica chloride has been found to be an efficient catalyst for facile tosylation of alcohols directly with p-toluenesulfonic acid in methylene chloride under reflux. The process is associated with selective tosylation of secondary alcohols over primary alcohols.

  已经发现氯化硅是在回流下直接将对甲苯磺酸与二氯甲烷中的醇容易地甲苯磺酸化的有效催化剂。该方法与仲醇相对于伯醇的选择性甲苯磺酸化有关。
• 烷基烷基砜类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517999B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式(1)所示的烷基烷基砜类化合物以及反应式(A)所示的该试剂的合成方法，以对甲基磺酸烷基酯、无机硫试剂和烷基卤化物为反应原料，在碱、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列烷基烷基砜类化合物。本发明通过还原条件下，以无机硫试剂作为二氧化硫源，一步构建得到所述烷基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成烷基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的烷基烷基砜类化合物可以成功实现复杂分子的连接。
• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。
• Evaluation of synthetic coumarins for antiausterity cytotoxicity against pancreatic cancers
  作者：Conner M. Farley、Dya Fita Dibwe、Jun-ya Ueda、Eric A. Hall、Suresh Awale、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.054

  日期：2016.3

  A series of functionalized coumarins were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit the resistance to starvation of pancreatic cancer cells. This form of cytotoxicity, termed ‘antiausterity’ activity, was evaluated using a preferential cytotoxicity assay that compared cell survival in nutrient poor and nutrient rich conditions. Six of the seventeen compounds showed weak antiausterity

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。