2-戊基-2,5-二氢吡喃-6-酮 | 83286-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-戊基-2,5-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 3,6-dihydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；3,6,-dihydro-6-pentyl-2-pyrone；2H-Pyran-2-one, 3,6-dihydro-6-pentyl-；2-pentyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 83286-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NFZCUGMCAGQWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基-2,5-二氢吡喃-6-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到δ-癸内酯
  参考文献：
  名称：

  Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations

  摘要：

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。

  DOI：

  10.1039/c2cy20524f
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-戊基-2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性合成共轭 Z/E-二烯的单瓶系链闭环复分解-电环开环

  摘要：

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101497

文献信息

• Cationic palladium(ii) complex-catalyzed [2 + 2] cycloaddition and tandem cycloaddition–allylic rearrangement of ketene with aldehydes: an improved synthesis of sorbic acid
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Osamu Uesugi、Shuichi Oi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a908709e

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes [PdL2(PhCN)2](BF4)2 efficiently catalyze the [2 + 2] cycloaddition of ketene with aldehydes to give the corresponding oxetan-2-ones, among which 4-vinyl-substituted ones are further isomerized under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in good yields.

  阳离子钯(II)配合物[PdL2(PhCN)2](BF4)2有效催化烯酮与醛的[2 + 2]环加成反应生成相应的oxetan-2-ones，其中4-乙烯基取代的更进一步条件下异构化，以良好的收率得到 3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。
• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• Product
  申请人：ALPHA BIOPESTICIDES LIMITED

  公开号：US11019825B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides an agrochemical composition comprising: (a) one or more fatty acids or derivatives thereof; and (b) a strain, culture, culture filtrate, spores or mycelia of a species of a fungus or oomycete, or a metabolite produced by a species of a fungus or oomycete, which strain, culture, culture filtrate, spores, mycelia or metabolite directly or indirectly (i) inhibits the growth or reproduction of plant pathogens or (ii) kills plant pathogens. Also provided is a method for controlling fungi or oomycetes at a locus, a method for promoting growth in a plant and a method for controlling nematodes at a locus.

  本发明提供了一种农用化学品组合物，该组合物包含：(a) 一种或多种脂肪酸或其衍生物；(b) 某种真菌或卵菌的菌株、培养物、培养物滤液、孢子或菌丝体，或由某种真菌或卵菌产生的代谢物，该菌株、培养物、培养物滤液、孢子、菌丝体或代谢物直接或间接地(i) 抑制植物病原体的生长或繁殖，或(ii) 杀死植物病原体。还提供了一种在基因座上控制真菌或卵菌的方法、一种促进植物生长的方法和一种在基因座上控制线虫的方法。
• Annis, Gary D.; Ley, Steven V.; Self, Christopher R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1355 - 1362
  作者：Annis, Gary D.、Ley, Steven V.、Self, Christopher R.、Sivaramakrishnan, Ramamoorthy、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• NEW PRODUCT
  申请人：Alpha Biopesticides Limited

  公开号：EP3302066A1

  公开（公告）日：2018-04-11