(E)-2-(benzylidene-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 1067976-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylidene-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methylpropyl)-2-(benzylideneamino)acetate
• CAS: 1067976-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PJRLRGHJFLNCRV-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylidene-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(benzylidene-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q

文献信息

• Highly Diastereoselective [3+2] Cycloadditions between Nonracemic p-Tolylsulfinimines and Iminoesters: An Efficient Entry to Enantiopure Imidazolidines and Vicinal Diaminoalcohols
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Ana García、Carlos Guerrero-Strachan、Marta Alonso、Mariola Tortosa、Aida Flores、Martín Martínez-Ripoll、Isabel Fonseca、Isabelle André、Ana Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200204674

  日期：2003.6.16

  highly diastereoselective process with opposite stereochemistry. Subsequent transformations of the imidazolidines including oxidative, reductive, and hydrolytic processes that provide easy access to vicinal diaminoalcohols have been explored. Among these, reductive cleavage of the aminal with LiAlH4 is an extremely efficient and general reaction for the synthesis of enantiopure N-sulfinyl-N'-benzyldiaminoalcohols

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Azomethine Ylides and Chiral Acrylates Derived from Methyl (S)- and (R)-Lactate – Synthesis of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200700267

  日期：2007.10

  Highly endo-diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions between acrylates derived from methyl (R)- and (S)-lactate, as chiral dipolarophiles, and azomethine ylides derived from glycine and α-substituted amino acids are described. The origins of the observed excellent stereocontrol are interpreted on the basis of computational studies on model systems. This methodology was successfully employed for

  描述了衍生自 (R)-和 (S)-乳酸甲酯的丙烯酸酯之间的高度内非对映选择性 1,3-偶极环加成，作为手性偶极亲和物，以及衍生自甘氨酸和 α-取代氨基酸的偶氮甲碱叶立德。观察到的优秀立体控制的起源是在对模型系统的计算研究的基础上解释的。该方法已成功用于首次不对称合成两种对映异构体及其外消旋形式，即包含亮氨酸残基和 2-噻吩基的生物活性吡咯烷（丙型肝炎病毒抑制剂）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Novel Functionalized Pyrano­pyrrolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbohydrates
  作者：George Bashiardes、Céline Cano、Bernard Mauzé

  DOI：10.1055/s-2005-862385

  日期：——

  described for the rapid enantiomeric synthesis of a novel series of pyranopyrrolidines from readily available and inexpensive carbohydrate compounds. The major feature of the method is a highly selective [3+2] cycloaddition reaction of different azomethine ylides with a chiral carbohydrate-derived enone. The reaction proved to be extremely regio- and stereoselective, giving rise to single enantiomeric

  描述了一种新的方法，用于从容易获得且廉价的碳水化合物化合物快速对映体合成一系列新型吡咯烷吡咯烷。该方法的主要特点是不同偶氮甲碱叶立德与手性碳水化合物衍生的烯酮的高选择性 [3+2] 环加成反应。该反应被证明具有极高的区域选择性和立体选择性，在所有情况下都会产生单一的对映体化合物。此外，该方法是完全原子有效的并且适合多样性，因为新化合物的结构多样性取决于所用起始材料的选择。
• Solid-Phase Synthesis of Cleavable <i>N</i>-Arylmaleimides:  Applications in 1,3-Dipolar Cycloaddition and in Thiol Scavenging
  作者：Hamid R. Hoveyda、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ol016533+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]An efficient solid-phase synthesis of polymer-sup ported N-arylmaleimides has been developed, Various N-arylmaleimidobenzoic, acids (MBA) were elaborated onto Rink and SASRIN resins by reaction of the aniline precursors with maleic anhydride followed by facile cyclative dehydration of the resulting maleimic acids. Applications of these acid-cleavable MBA resins in the solid-phase synthesis of highly decorated pyrrolldines and as thiol scavengers are presented.
• Exo-Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one
  作者：Stephen G. Pyne、Javad Safaei-G.、Fiona Koller (in part)

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00294-m

  日期：1995.4

  Exo-diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides derived from alpha-amino acid esters to (2R)-3-Benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin (1) are reported. The cycloaddition products are conveniently converted to polyfunctional prolines in high enantiomeric purity.