2-戊基乙酰乙酸乙酯 | 24317-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-戊基乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 2-乙酰基庚酸乙酯；2-乙酰庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetylheptanoate
• 英文别名: α-Pentyl-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 24317-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• mdl: MFCD00059380
• 分子量: 200.278
• InChiKey: XIGZBCUFFUBWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C / 10mmHg
• 密度：
  0.94
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  2.759 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2-戊基乙酰乙酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-Amylacetoacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-戊基乙酰乙酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 24317-94-0
俗名： 2-Acetylheptanoic Acid Ethyl Ester , 2-Amylacetoacetic Acid Ethyl Ester ,
Ethyl 2-Acetylheptanoate
分子式： C11H20O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
2-戊基乙酰乙酸乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 117 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.94
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-戊基乙酰乙酸乙酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-戊基乙酰乙酸乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基乙酰乙酸乙酯 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 1,1-二硝基-己烷
  参考文献：
  名称：

  Erschowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 943;engl.Ausg.S.910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-戊基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  参与抗生素灵菌红素生物合成的黄素依赖性二氢吡咯氧化酶 PigB 和 HapB 的底物灵活性。

  摘要：

  在三吡咯色素灵菌红素的生物合成中，PigB 是一种预测的黄素依赖性氧化酶，负责从二氢吡咯形成 2-甲基-3-戊基吡咯 (MAP)。为了证明哪种二氢吡咯是真正的中间体，两种可能性，5-甲基-4-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（5a，由3-乙酰辛醛的醛转氨基作用产生）和2-甲基-3合成了-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（6，由酮的转氨基作用产生）。仅 5 沙雷氏菌菌株恢复了色素生产。ATCC 39006 在 MAP 生物合成中较早被阻断。PigB 是膜相关的，当其跨膜结构域被删除时，它是不活跃的，但 HapB（它在 Hahella chejuensis 中的同源物）缺乏跨膜结构域，并且在溶液中具有活性。开发了 PigB 和 HapB 的两种比色测定法，并对 HapB 催化的反应进行了动力学表征。合成了 5a 的 10 种类似物，其 C2 和 C3 侧链各不相同，并作为体外 HapB 的底物进行了测试，并在体内恢复了沙雷氏菌

  DOI：

  10.1002/cbic.201900424

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• Visible‐Light‐Mediated Stereoselective 1,2‐Iodoalkylation of Alkynes
  作者：Jie‐Jie Liu、Ling Lan、Yu‐Ting Gao、Qi Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801636

  日期：2019.3.15

  visible‐light‐mediated and photocatalyst/initiator‐free addition to alkynes has been developed. An atom transfer radical addition (ATRA) mechanistic afforded a broad scope of valuable iodo‐substituted alkenyl derivatives with high E/Z‐selectivities, which are versatile intermediates for the synthesis of various tri‐ and tetra‐ substituted alkenes.

  已开发出可见光介导的和炔烃无光催化剂/引发剂的添加剂。原子转移自由基加成（ATRA）机理提供了广泛的有价值的具有高E / Z选择性的碘取代的烯基衍生物，它们是合成各种三和四取代的烯烃的通用中间体。
• Discovery of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as new bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitors
  作者：Shuai Wang、Dandan Shen、Lijie Zhao、Xiaohan Yuan、Jialing Cheng、Bin Yu、Yichao Zheng、Hongmin Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.029

  日期：2020.2

  Abstract Targeting bromodomain-containing protein 4 (BRD4) has been proved to be an effective strategy for cancer therapy. To date, numerous BRD4 inhibitors and degraders have been identified, some of which have advanced into clinical trials. In this work, a focused library of new [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were discovered to be able to inhibit BRD4. WS-722 inactivated BRD4 (BD1/BD2)

  摘要靶向含溴结构域的蛋白质4（BRD4）已被证明是一种有效的癌症治疗策略。迄今为止，已鉴定出许多BRD4抑制剂和降解剂，其中一些已进入临床试验。在这项工作中，发现了新的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的聚焦文库能够抑制BRD4。WS-722使BRD4（BD1 / BD2），BRD2（BD1 / BD2）和BRD3（BD1 / BD2）广泛失活，IC50值小于5μmol/ L。此外，WS-722抑制THP-1细胞的生长，IC50值为3.86μmol/ L。像（+）-JQ1一样，WS-722以可逆方式抑制BRD4，并增强了蛋白质稳定性。对接研究表明，WS-722占据了中央乙酰赖氨酸（Kac）的结合腔，并与Asn140形成了氢键。在THP-1细胞中，WS-722显示出对BRD4的靶标参与。还检查了WS-722对THP-1细胞的细胞作用，表明WS-722可以阻断c-MYC表达，诱导G0
• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus

表征谱图