2,4-dimethyl-1-(ethylthio)benzene | 107832-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(ethylthio)benzene
• 英文别名: 2,4-Dimethylphenyl ethyl sulfide；1-ethylsulfanyl-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 107832-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• mdl: MFCD11617694
• 分子量: 166.287
• InChiKey: CTNOKGFKOAQIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-(ethylthio)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) sulfate 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(-)-(S)-(2,4-dimethylphenyl) ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化剂氧化硫化物的新方法

  摘要：

  在催化量的Fe 2（SO 4）3存在下，多种硫化物以70％t- BuOOH（水）为氧化剂转化为相应的亚砜衍生物。所描述的方法具有广泛的应用范围，涉及简单的后处理，具有化学选择性/对映选择性，并且可以在温和的反应条件下进行。在合理的时间内以高收率获得所得产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1859
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2,4-dimethyl-1-(ethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  金属化反应。二十一 超碱与有机锂化合物的烷基（烷硫基）苯金属化

  摘要：

  描述了烷基（烷硫基）苯与丁基锂或丁基锂与叔丁醇钾的超碱性混合物的金属化区域化学。反应模式取决于底物和试剂。丁基锂单金属化甲基（甲硫基）苯的硫代甲基碳，而双金属化硫代甲基和与硫醚基团邻位的环状碳。在具有超强碱的情况下，金属化发生在硫代甲基和甲基碳上。与较高同系物的丁基锂的金属化仅将邻位氢取代为硫代烷基，而超碱也将碳原子α攻击为硫代烷基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90456-9

文献信息

• Copper-catalyzed Ullmann coupling under ligand- and additive-free conditions. Part 2: S-Arylation of thiols with aryl iodides
  作者：Pongchart Buranaprasertsuk、Joyce Wei Wei Chang、Warinthorn Chavasiri、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.060

  日期：2008.3

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides catalyzed by copper iodide under mild ligand- and additive-free conditions (nBu4NBr, PhMe, NaOH, reflux, 22 h) is accomplished in good to excellent product yields (up to 96%).

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。
• Metalation reactions. IX. Dilithiation of aromatic thioethers
  作者：Salvatore Cabiddu、Costantino Floris、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85022-4

  日期：——

  Direct dimetalation of aromatic thioethers gives with good yield the dilithiated species , , , , , . The first four species allowed the simultaneous introduction of an electrophile in the thiomethyl group and in the ring, while the last two species undergo disubstitution in the ring.

  芳硫醚的直接dimetalation给人以良好的产量二锂种，，，，，。前四个物种允许在硫代甲基基团和环中同时引入亲电试剂，而后两个物种在环中发生破坏。
• Bi2O3 catalyzed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Payal Malik、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.029

  日期：2012.10

  Bismuth based catalytic system for the asymmetric oxidation of alkyl and aryl benzyl sulfides using t-BuOOH as the oxidant has been investigated. This method affords sulfoxides with high enantioselectivities (up to 98% ee) and good yields in reasonable time. The over oxidized product namely the sulfone was not observed. The described method has wide range of applications, exhibits chemoselectivity/enantioselectivity

  已经研究了使用叔丁基醇作为氧化剂不对称氧化烷基和芳基苄基硫化物的铋基催化体系。此方法可在合理的时间内提供具有高对映选择性（高达98％ee）和良好收率的亚砜。没有观察到过氧化的产物，即砜。所描述的方法具有广泛的应用范围，表现出化学选择性/对映选择性，并且在温和且环境友好的反应条件下进行。
• Metallation reactions. Part 35: A change of the regiochemistry in the metallation of (alkylthio)arenes
  作者：Maria G Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Stefana Melis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.069

  日期：2004.4

  The metallation reaction of bromo(alkylthio)benzenes is described. The results show the complementarity of these reactions with the metal–hydrogen exchange reaction. In fact, monometallation of bromo(methylthio)benzenes afforded products substituted in para or meta or ortho to the thioethereal function while bimetallation led to αS,para, αS,meta and αS,ortho disubstituted products. Analogously, the

  描述了溴（烷硫基）苯的金属化反应。结果表明，这些反应与金属-氢交换反应具有互补性。事实上，溴（甲硫基）苯的单金属，得到的产品在取代的对位或间位或邻位的硫醚性功能的同时bimetallation导致αS，对位，αS，间位和αS，邻位二取代的产物。类似地，4-溴-（异丙硫基）苯的单金属化得到对-单取代和邻，对-二取代的产物。
• MORPHOLINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2168952B1

  公开（公告）日：2017-02-15