(Z)-1-(ethoxycarbonyl)but-1-enylboronic acid | 857284-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-(ethoxycarbonyl)but-1-enylboronic acid
• 英文别名: (Z)-1-ethoxy-1-oxopent-2-en-2-ylboronic acid；(Z)-C2H5CHC(CO2Et)(boronic acid)；[(Z)-1-ethoxy-1-oxopent-2-en-2-yl]boronic acid
• CAS: 857284-87-8
• 化学式: C₇H₁₃BO₄
• 分子量: 171.989
• InChiKey: VINJWWNWCHUMND-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C
• 沸点：
  307.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(ethoxycarbonyl)but-1-enylboronic acid 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到potassium (Z)-1-ethoxy-1-oxopent-2-en-2-yltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过CuH催化的1,2-加成/金属转移反应从炔属酯合成活化的烯基硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804912
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(Z)-1-(ethoxycarbonyl)but-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CuH催化的1,2-加成/金属转移反应从炔属酯合成活化的烯基硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804912

文献信息

• PRACTICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED (<i>E</i>)-1-ALKENYLBORONIC ACIDS INCLUDING THE UNPRECEDENTED 1-ALKOXYCARBONYL DERIVATIVES
  作者：Michel Gravel、Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1080/00304940409355974

  日期：2004.12

  the corresponding terminal alkynes. However, the most common methods used for this purpose suffer from chemoand regioselectivity problems. For example, catecholborane? which constitutes the reagent of choice to effect these transformations, does not tolerate aced or ether functionalities at the propargylic Moreover, hydrolysis of the boronate following catecholboration yields an equimolar amount of

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外
• Synthesis of Activated Alkenylboronates from Acetylenic Esters by CuH-Catalyzed 1,2-Addition/Transmetalation
  作者：Bruce H. Lipshutz、Žarko V. Bošković、Donald H. Aue

  DOI：10.1002/anie.200804912

  日期：2008.12.15