N-((S)-3-Indan-5-yl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide | 120912-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-((S)-3-Indan-5-yl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[[3-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-, (S)-；N-[[(5S)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 120912-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: XWXWJWFJZDRKDN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-3-Indan-5-yl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到(±)-3-(1'-oxo-5'-indanyl)-5β-(acetamidomethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Aminomethyl-3-indan-5-yl-oxazolidin-2-one; hydrochloride 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-((S)-3-Indan-5-yl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022

文献信息

• 5'-Indolinyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones, 3-(fused-ring substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones and 3-(nitrogen substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0359418A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  The present invention relates to 5'-indolinyloxazolidin-2-ones (XI) 3-(fused-ring) substituted)phenyl-5β-amidomethyloxazolidin-2-ones (XXI) and 3-(nitrogen substituted)phenyl-5β-(amidomethyloxazolidin-2-ones (LV) which are useful as antibacterial agents and the intermediates (VI), (VII) and (VIII) useful for their production.

  本发明涉及 5'-吲哚基噁唑烷-2-酮 (XI) 3-(熔环取代)苯基-5β-酰胺甲基噁唑烷-2-酮(XXI) 和 3-(氮取代)苯基-5β-酰胺甲基噁唑烷-2-酮(LV)，它们可用作抗菌剂，中间体(VI)、(VII)和(VIII)可用于生产抗菌剂。
• IN POSITION 3 SUBSTITUTED-5-BETA-AMIDOMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0434714A1

  公开（公告）日：1991-07-03
• US5164510A
  申请人：——

  公开号：US5164510A

  公开（公告）日：1992-11-17
• US5182403A
  申请人：——

  公开号：US5182403A

  公开（公告）日：1993-01-26
• US5225565A
  申请人：——

  公开号：US5225565A

  公开（公告）日：1993-07-06