(E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine | 950483-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 950483-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₂
• 分子量: 231.102
• InChiKey: XUKWNEMIMBQPEB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3-(oct-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₀CuNO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （CAAC）CuX催化X配体与频哪醇硼烷催化末端炔烃加氢硼化

  摘要：

  当X是碱性配体（CAAC）CuX配合物时[CAAC =环状（烷基）（氨基）卡宾]选择性地促进了频哪醇硼烷对末端炔烃的（E）-β-硼氢化反应，而不是弱亲核X配体观察到的脱氢硼化作用。该方法学适用于各种末端炔烃。氘标记实验与化学计量反应相结合，为涉及σ-单（铜）乙炔化物络合物的合理机理提供了证据。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.025

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• Copper‐Photocatalyzed Hydroboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Mingbing Zhong、Yohann Gagné、Taylor O. Hope、Xavier Pannecoucke、Mathieu Frenette、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/anie.202101874

  日期：2021.6.21

  photocatalytic hydroboration of alkenes and alkynes is reported. The use of newly-designed copper photocatalysts with B2Pin2 permits the formation a boryl radical, which is used for hydroboration of a large panel of alkenes and alkynes. The hydroborated products were isolated in high yields, with excellent diastereoselectivities and a high functional group tolerance under mild conditions. The hydroboration reactions

  报道了烯烃和炔烃的光催化硼氢化反应。使用新设计的铜光催化剂和 B 2 Pin 2可以形成硼基自由基，该自由基可用于大量烯烃和炔烃的硼氢化反应。硼氢化产物以高产率分离，在温和条件下具有优异的非对映选择性和高官能团耐受性。硼氢化反应是在连续流动条件下开发的，以证明其合成效用。研究了反应机理，并提出了原位形成的硼酸盐和处于激发态的铜光催化剂之间的氧化反应，以形成硼基自由基。
• Cs ₄ B ₄ O ₃ F ₁₀ : First Fluorooxoborate with [BF ₄ ] Involving Heteroanionic Units and Extremely Low Melting Point
  作者：Ming Xia、Miriding Mutailipu、Fuming Li、Zhihua Yang、Shilie Pan

  DOI：10.1002/chem.202101321

  日期：2021.7.7

  Herein, a new congruently melting mixed-anion compound Cs4B4O3F10 has been characterized as the first fluorooxoborate with [BF4] involving heteroanionic units. Compound Cs4B4O3F10 possesses two highly fluorinated anionic clusters and therefore its formula can be expressed as Cs3(B3O3F6) ⋅ Cs(BF4). The influence of [BF4] units on micro-symmetry and structural evolution was discussed based on the parent

  在此，一种新的同熔混合阴离子化合物 Cs 4 B 4 O 3 F 10已被表征为第一个具有 [BF 4 ] 的含杂阴离子单元的氟代硼酸盐。化合物Cs 4 B 4 O 3 F 10具有两个高度氟化的阴离子簇，因此其分子式可以表示为Cs 3 (B 3 O 3 F 6 ) ⋅ Cs(BF 4 )。基于母体化合物讨论了[BF 4 ]单元对微对称性和结构演化的影响。更重要的是，Cs 4B 4 O 3 F 10在所有可用的硼酸盐中显示出最低的熔点，从而为此类系统创造了新的记录。这项工作对于使用全氟化 [BF 4 ] 单元丰富和定制硼酸盐的结构具有重要意义。
• Electrochemical Hydroboration of Alkynes
  作者：Maude Aelterman、Morgane Sayes、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101132

  日期：2021.6.4

  Herein we reported the electrochemical hydroboration of alkynes by using B2Pin2 as the boron source. This unprecedented reaction manifold was applied to a broad range of alkynes, giving the hydroboration products in good to excellent yields without the need of a metal catalyst or a hydride source. This transformation relied on the possible electrochemical oxidation of an in situ formed borate. This

  在此，我们报道了使用 B 2 Pin 2作为硼源的炔烃的电化学硼氢化反应。这种前所未有的反应歧管适用于广泛的炔烃，无需金属催化剂或氢化物源，即可使硼氢化产物具有良好的收率。这种转变依赖于原位形成的硼酸盐可能的电化学氧化。这种在未分开的电池中进行的阳极氧化允许形成推定的硼基自由基，该自由基与炔烃发生反应。
• Correction to Markovnikov-Selective Hydroboration of Olefins Catalyzed by a Copper N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Tarah A. DiBenedetto、Astrid M. Parsons、William D. Jones

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00629

  日期：2020.10.26

  listed in Table 2 of the article and in eq 1 have the incorrect stereochemistry. The reactions of alkynes with HBpin give the linear E-olefin products, not the branched products as were shown. 1H NMR spectra clearly show two doublets with a large J (18 Hz) for the trans-hydrogens of the alkene product. A DEPT-135 spectrum also confirms that CH and not CH2 is present. Corrected eq 1, Table 2, TOC graphic

  引起我们注意的是，本文表2和式1中列出的某些产品具有不正确的立体化学。炔烃与HBpin的反应生成线性E-烯烃产物，而不是所示的支链产物。1 H NMR谱清楚地显示出烯烃产物的反式氢的两个双峰，具有大的J（18Hz）。DEPT-135光谱也证实CH而不是CH 2存在。显示了校正后的eq 1，表2，TOC图形。请注意，烯烃加成产物正确分配为支链，分别显示出甲基和甲烷基团的双峰和四重峰。所有产品的NMR光谱都包含在修订的《支持信息》中。我们感谢Jaesook Yun教授指出了这个错误，因为她的研究小组多年来一直致力于相关的铜硼化反应。（1）通过1 H NMR光谱与以2,4,6-三甲基苯甲醛作为内标物（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基。催化剂的负载量为1.0摩尔％。通过19 F NMR光谱法以4-氟苯甲酸为内标物测定产率。痕量线性产物通过GC- MS（<1％）；未观察到1