(R)-S-methyl-S-(4-tolyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine | 20520-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-methyl-S-(4-tolyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: (R)-S-methyl-S-(p-tolyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；4-methyl-N-[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 20520-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 323.437
• InChiKey: LIAYNHWHHNKXSL-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-methyl-S-(4-tolyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N,N-dimethyl-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfoxides and related compounds. XV. Synthesis of optically active cyclopropanes and oxiranes using an optically active oxosulfonium methylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01026a056
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 iron(III) tris(4-chloro-2,6-dimethyl-3,5-heptanedionate) 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-S-methyl-S-(4-tolyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  手性铁配合物催化的对映体选择性对硝基转移至硫化物

  摘要：

  铁厂：通过手性铁（III）/ PyBOX催化剂（参见方案）可实现对映选择性的腈转化为硫化物。因此以高对映选择性和产率获得了各种磺酰亚胺。还证明了该方案在对映体富集的亚砜亚胺和环氧化物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201304451

文献信息

• Iron-Catalyzed Imidative Kinetic Resolution of Racemic Sulfoxides
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201303850

  日期：2014.1.20

  resolution of racemic sulfoxides requires either custom substrates or shows moderate enantioselectivity, leading to achiral coproducts (such as sulfones) as an intrinsic part of the process. A new strategy is demonstrated that allows the resolution of racemic sulfoxides through catalytic asymmetric nitrene‐transfer reactions. This approach gives rise to both optically active sulfoxides and highly enantioenriched

  外消旋亚砜的动力学拆分需要定制的底物或显示适度的对映选择性，从而导致非手性副产物（如砜）成为该过程的内在部分。展示了一种新策略，该策略可通过催化不对称腈转移反应拆分消旋亚砜。该方法同时产生了旋光活性亚砜和高度对映体富集的亚砜亚胺。通过使用手性铁催化剂和容易获得的碘丁烷试剂，在非常实际的反应条件下已经获得了高选择性因子。关于底物的范围，值得注意的是，外消旋亚砜的这种前所未有的酰亚胺化动力学拆分提供了以高度对映体富集的形式获得芳基烷基和二烷基亚砜基的方法。
• Stereochemistry of sulfur compounds. I. Stereochemical reaction cycles involving an open chain sulfoxide, sulfimide, and sulfoximide
  作者：Donald J. Cram、Jack Day、Dennis R. Rayner、Don M. Von Schriltz、David J. Duchamp、Donald C. Garwood

  DOI：10.1021/ja00728a021

  日期：1970.12
• Cu(I)-catalyzed sulfoximination
  作者：Jürgen F.K. Müller、Patrick Vogt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00925-3

  日期：1998.7

  The reaction of PhI=NTs with sulfoxides in the presence of catalytic amounts of CuOTf afforded the corresponding N-tosylsulfoximines in high yield. The use of enantiomerically pure sulfoxides allowed stereoselective access to N-tosylsulfoximines with complete retention of configuration at sulfur. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of sulfoxides and related compounds. XV. Synthesis of optically active cyclopropanes and oxiranes using an optically active oxosulfonium methylide
  作者：Carl Randolph Johnson、Calvin W. Schroeck

  DOI：10.1021/ja01026a056

  日期：1968.11
• Stereospecific interconversions of optically active sulfoxides, sulfilimines, and sulfoximines
  作者：Dennis R. Rayner、Don M. Von Schriltz、J. Day、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01012a063

  日期：1968.5