N-[(chloromethyl)dimethylsilyl]-N-methylaniline | 123268-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(chloromethyl)dimethylsilyl]-N-methylaniline
• 英文别名: N-(Chloromethyldimethylsilyl)-N-methylaniline；N-[chloromethyl(dimethyl)silyl]-N-methylaniline
• CAS: 123268-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNSi
• 分子量: 213.782
• InChiKey: ALLAMHREESSLKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(chloromethyl)dimethylsilyl]-N-methylaniline 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的中继取代反应中的五配位硅中间体：对硅及其相邻碳的连续亲核攻击

  摘要：

  已显示，ClCH 2 R 2 SiCl类型的氯甲基甲硅烷基氯与酚或胺（PhEH，具有EO或NMe）一起在硅上受到动力学控制的亲核攻击，从而产生PhESiR 2 CH类型的产物2 Cl。随后的产物用乙腈中的KF处理会导致亲核试剂从硅转移到碳，并形成FSiR 2 CH 2 EPh。或者，与PhEH和KF同时处理ClCH 2 R 2 SiCl会直接产生相同的热力学控制产物FSiR 2 CH 2EPh。将亲核攻击指向硅或其相邻碳的可能性在合成取代的有机硅烷中非常重要。这些所谓的中继亲核取代的机理被认为涉及五配位硅中间体。最初的亲核攻击是在硅上发生，随后亲核剂从五配位硅转移到相邻碳原子的概念也显示适用于α，β-环氧烷基硅烷的异常反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)87105-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 N-甲基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-[(chloromethyl)dimethylsilyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的中继取代反应中的五配位硅中间体：对硅及其相邻碳的连续亲核攻击

  摘要：

  已显示，ClCH 2 R 2 SiCl类型的氯甲基甲硅烷基氯与酚或胺（PhEH，具有EO或NMe）一起在硅上受到动力学控制的亲核攻击，从而产生PhESiR 2 CH类型的产物2 Cl。随后的产物用乙腈中的KF处理会导致亲核试剂从硅转移到碳，并形成FSiR 2 CH 2 EPh。或者，与PhEH和KF同时处理ClCH 2 R 2 SiCl会直接产生相同的热力学控制产物FSiR 2 CH 2EPh。将亲核攻击指向硅或其相邻碳的可能性在合成取代的有机硅烷中非常重要。这些所谓的中继亲核取代的机理被认为涉及五配位硅中间体。最初的亲核攻击是在硅上发生，随后亲核剂从五配位硅转移到相邻碳原子的概念也显示适用于α，β-环氧烷基硅烷的异常反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)87105-5

文献信息

• Synthesis of (chloromethyl)dimethylsilanol
  作者：Nataliya F. Lazareva、Alexey Yu Nikonov

  DOI：10.1007/s00706-014-1366-7

  日期：2015.6

  (Chloromethyl)dimethylsilanol was synthesized by the hydrolysis of (chloromethyl)dimethylchlorosilane, N-[(chloromethyl)dimethylsilyl]amines, or N-(chloromethyl)dimethylsilyl-N-methylamide of diisopropylphosphoric acid.

  (氯甲基)二甲基硅醇通过(氯甲基)二甲基氯硅烷、N-[(氯甲基)二甲基硅基]胺、或二异丙基磷酸的N-(氯甲基)二甲基硅基-N-甲基酰胺的水解合成。
• EISCH, JOHN J.;CHIU, CHINGCHEN S., J. ORGANOMET. CHEM., 358,(1988) N-3, C1-C5
  作者：EISCH, JOHN J.、CHIU, CHINGCHEN S.

  DOI：——

  日期：——
• Pentacoordinate silicon intermediates in relay substitution reactions of organosilanes: successive nucleophilic attack at silicon and its adjacent carbon
  作者：John J. Eisch、Chingchen S. Chiu

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87105-5

  日期：1988.12

  directly, FSiR2CH2EPh. This possibility of directing nucleophilic attack toward silicon or its adjacent carbon has great importance in the synthesis of substituted organosilanes. The mechanism of these so-called relay nucleophilic substitutions is proposed as involving pentacoordinate silicon intermediates. This concept of initial nucleophilic attack at silicon and the subsequent relaying of the nucleophile

  已显示，ClCH 2 R 2 SiCl类型的氯甲基甲硅烷基氯与酚或胺（PhEH，具有EO或NMe）一起在硅上受到动力学控制的亲核攻击，从而产生PhESiR 2 CH类型的产物2 Cl。随后的产物用乙腈中的KF处理会导致亲核试剂从硅转移到碳，并形成FSiR 2 CH 2 EPh。或者，与PhEH和KF同时处理ClCH 2 R 2 SiCl会直接产生相同的热力学控制产物FSiR 2 CH 2EPh。将亲核攻击指向硅或其相邻碳的可能性在合成取代的有机硅烷中非常重要。这些所谓的中继亲核取代的机理被认为涉及五配位硅中间体。最初的亲核攻击是在硅上发生，随后亲核剂从五配位硅转移到相邻碳原子的概念也显示适用于α，β-环氧烷基硅烷的异常反应。