5-bromo-4-chloro-6-ethylpyrimidine | 141602-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-bromo-6-ethyl-pyrimidine
• CAS: 141602-27-9
• 化学式: C₆H₆BrClN₂
• 分子量: 221.484
• InChiKey: UFRPTUDBOLHMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-6-ethylpyrimidine 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[4-(5-bromopyrimidine)]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种药物中间体及其制备方法，包括一种化合物的制备方法，所述化合物为[4‑(1,1‑二氟‑乙基)‑嘧啶]‑5‑甲胺盐酸盐，所述方法包括如下步骤：采用4‑(1,1‑二氟乙基)‑5‑嘧啶甲醛在水中与硼氢化钠发生还原反应获得4‑(1,1‑二氟乙基)‑5‑嘧啶‑甲醇。本申请中嘧啶衍生物M可以用于治疗糖尿病、脱发症各种慢性疾病的新药研发筛选上，这种化合物的合成方法还具有操作简单、高效，原料成本低的优点，这种合成路线有工艺简单方便、适合工厂放大生产的优点。

  公开号：

  CN108395408B
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-bromo-4-chloro-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种具有公式（IA）的化合物，或其药用可接受的盐，已被证明可用于治疗PRC2介导的疾病或紊乱：其中A，R6，R7和R8如本文所定义。

  公开号：

  WO2017221092A1

文献信息

• Substituted cyclohexylaminopyrimidines
  申请人：Hoechst Schering Agrevo

  公开号：US06197729B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds of formula I where R1 is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl, R2 and R3, which may be the same or different from each other, are hydrogen, halogen, cyano, (C1-C4)-alkyl, vinyl, ethynyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, fluorovinyl or fluoroethyl, or R2 and R3 together with the linking carbon atoms form a benzo ring, and R4 is (C2-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl or (C3-C4)-alkinyl, each of which is substituted by at least two fluorine atoms and optionally substituted by C1-4-alkoxy, cyanomethoxy, (C3-C4)-alkenyloxy or (C3-C4)-alkinyloxy, are useful as pesticides, especially against insects, acarids and fungi. The invention includes a novel process for fluorinating certain pyrimidines.

  化学式I的化合物，其中R1是氢、氯、氟或甲基，R2和R3可以相同也可以不同，分别是氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、乙烯基、乙炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、氟乙烯基或氟乙基，或者R2和R3与连接碳原子一起形成苯环，而R4是(C2-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C3-C4)-炔基，每个都至少被两个氟原子取代，并且可选地被C1-4-烷氧基、氰甲氧基、(C3-C4)-烯氧基或(C3-C4)-炔氧基取代，这些化合物可用作杀虫剂，特别是对抗昆虫、螨虫和真菌。该发明包括一种新颖的对某些嘧啶类化合物进行氟化的方法。
• Aminopyrimidine derivatives as microbicides, insecticides and acaricides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05468751A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  Compounds of formula I ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.5, R.sub.8, R.sub.13, m and n are as defined herein. The novel compounds have valuable biocidal properties. They can be used in crop protection for protecting cultivated plants against attack by pests, and for controlling those pests.

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1 -R.sub.5，R.sub.8，R.sub.13，m和n的定义如本文所述。这些新型化合物具有有价值的杀生物特性。它们可用于农作物保护，保护栽培植物免受害虫侵袭，并控制这些害虫。
• A new potential aphicide against Myzus persicae: Design, synthesis and 3D-QSAR of novel phenoxypyridine derivatives containing 4-aminopyrimidine
  作者：Lizeng Wang、Zhaokai Yang、Shixiang Pan、Minna Zhu、Aiying Guan、Xufeng Sun、Jinbo Zhang、Yuquan Song、Changling Liu、Xinling Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132949

  日期：2022.8

  compounds showed significant insecticidal activity against Myzus persicae (M. persicae) in vivo. Especially, the activity of T11 (LC50 = 0.34 mg⋅L − 1) was higher than that of Pymetrozine, Flufenerim and other derivatives, indicating that this compound was a promising aphicide candidate for further development. The structure-activity relationship (SAR) of these derivatives was also analyzed qualitatively. Furthermore

  蚜虫是一种破坏性害虫，由于其吸食汁液和传播植物病毒，可对农作物造成重大损害。为寻找新的杀虫剂候选物，以取代的苯氧基吡啶烷基胺为关键中间体，采用中间衍生法（IDM）设计合成了31种含4-氨基嘧啶的苯氧基吡啶衍生物。对所有目标化合物的杀虫活性进行了评估，生物测定结果表明，一些化合物在体内对桃蚜（M. persicae）表现出显着的杀虫活性。特别是 T11 的活性 (LC 50  = 0.34 mg· L  -  1) 高于吡蚜酮、Flufenerim 和其他衍生物，表明该化合物是一种有前途的杀螨剂候选物，有待进一步开发。还定性分析了这些衍生物的构效关系 (SAR)。此外，建立了一个三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，该模型具有有价值的指导，即静电场和空间场对杀虫活性具有重要作用。目前的工作为合理设计潜在的蚜虫控制剂提供了有用的线索。
• Naphthylalkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0470600A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  57 Verbindungen der Formel I in welcher bedeuten: R1 Wasserstoff, C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy oder S(O)p-C1-C3-Alkyl substituiert ist; C2-C7 Alkenyl, das unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist; C3-C7 Cycloalkyl; Halogen; oder C2-C4-Alkinyl; R2 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy substiutiert ist, C1-C4-Alkoxy, S(O)p-C1-C4-Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, NHR3, N(R3)R9 oder N=C(R9)R10; R3 Wasserstoff; C1-C5 Alkyl; Benzyl; -CO-R6 oder -S-R7; R4 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy substituiert ist; oder C3-C7 Cycloalkyl; R5 Halogen, C1-C3 Alkyl, C1-C3 Alkoxy, C2-C6-Alkoxyalkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3Alkylthio, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Halogenalkylthio, CN, N02 oder eine einmal am Naphthylring auftretende -X- Phenylgruppe, die unsubstituiert oder ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C3 Alkyl oder C1-C3 Alkoxy substituiert ist; R6 C1-C5 Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert oder durch Halogen und/oder C1-C3 Alkyl substituiert ist; R7 Phenyl oder Benzyl, die unsubstituiert oder im Ring durch Halogen, Nitro, Cyano ein- bis zweifach gleich oder verschieden substituiert sind; oder C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder Cyano substituiert ist; R9 C1-C5-Alkyl, R10 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl, R13 Wasserstoff; C1-C4 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy substituiert ist; Cyclopropyl; Halogen; C1-C3 Alkoxy; C1-C3 Alkylthio oder -N(C1-C3 Alkyl)2; X Sauerstoff oder Schwefel; m 1, 2 oder 3; n 0, 1, 2 oder 3 und p 0, 1 oder 2. Die neuen Wirkstoffe besitzen wertvolle biozide Eigenschaften. Sie können im Pflanzenschutz zur Verhütung des Befalls von Kulturpflanzen durch Schädlinge und zur Bekämpfung dieser Schädlinge eingesetzt werden.

  57 式 I 的化合物 式中 R1 是氢、未被取代或被卤素或 C1-C3 烷氧基或 S(O)p-C1-C3 烷基取代的 C1-C5 烷基、未被取代或被卤素取代的 C2-C7 烯基、C3-C7 环烷基、卤素或 C2-C4 烷炔基； R2 是氢、羟基、未被取代或被卤素取代的 C1-C5 烷基、C1-C3 烷氧基、C1-C4 烷氧基、S(O)p-C1-C4 烷基、卤素、硝基、氰基、氨基、NHR3、N(R3)R9 或 N=C(R9)R10 ； R3 氢；C1-C5 烷基；苄基；-CO-R6 或-S-R7； R4 和 R8 独立地为氢；未被取代或被卤素或 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C5 烷基；或 C3-C7 环烷基； R5是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代硫代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代硫代烷基、CN、N02或在萘环上出现一次的-X-苯基、 未被取代或被卤素、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基中相同或不同的取代基单至三取代的苯基； R6 C1-C5 烷基；未被取代或被卤素和/或 C1-C3 烷基取代的苯基； R7 未被取代或在环上被卤素、硝基、氰基中相同或不同的取代基单取代或双取代的苯基或苄基；或未被取代或被卤素或氰基取代的 C1-C5 烷基； R9 是 C1-C5 烷基、 R10 是氢或 C1-C5 烷基、 R13 是氢；未被卤素或 C1-C3 烷氧基取代或取代的 C1-C4 烷基；环丙基；卤素；C1-C3 烷氧基；C1-C3 硫代烷基或 -N(C1-C3烷基)2； X 氧或硫； m 1、2 或 3； n 0、1、2 或 3；以及 p 0、1 或 2。 新的活性成分具有宝贵的杀菌特性。它们可用于植物保护，防止害虫侵袭作物，并控制这些害虫。
• Triazolopyridine compounds and uses thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10689378B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  A compound of Formula (IA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein A, R6, R7 and R8 are as defined herein.

  所提供的式 (IA) 化合物或其药学上可接受的盐已被证明可用于治疗 PRC2 介导的疾病或紊乱： 其中 A、R6、R7 和 R8 如本文所定义。