trans-3,3'-Dinitrostilben | 62006-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,3'-Dinitrostilben
• 英文别名: 3,3'-dinitro-trans-stilbene；3,3'-Dinitro-trans-stilben；1,1'-[1,2-Ethenediyl]bis[3-nitrobenzene]；1-nitro-3-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 62006-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: DUTMIVLDFHVUNY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3'-Dinitrostilben 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N′-(ethane-1,2-diylbis(3,1-phenylene))bis(thiophene-2-carboximidamide)
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-2-carboximidamide Based Selective Neuronal Nitric Oxide Inhibitors

  摘要：

  选择性神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂化合物设计为具有一个或多个噻吩-2-羧酰胺取代基，以提高生物利用度。

  公开号：

  US20140066635A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基二氯甲烷 在 iron(II) oxalate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到trans-3,3'-Dinitrostilben
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26998

文献信息

• Iodine atom-catalysed isomerisation of symmetrically substituted cis-stilbenes
  作者：W. J. Muizebelt、R. J. F. Nivard

  DOI：10.1039/j29680000913

  日期：——

  19 symmetrically substituted cis-stilbenes between 70 and 120°. The reaction rate is of the first order in cis-stilbene derivative and of half order with respect to iodine, which indicates that iodine atoms are the catalytic species. For most compounds value of log k fit a Hammett relation with a negative ρ-value, which can be explained on the basis of the electrophilic character on the iodine atom

  已经测量了碘在70到120°之间由碘催化的19个对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的顺式-反式异构化的速率常数。反应速率是顺式-二苯乙烯衍生物的一级，并且是相对于碘的一半，这表明碘原子是催化物质。对于大多数化合物，log k的值拟合一个具有负ρ值的Hammett关系，这可以根据碘原子的亲电特性来解释。一些对位取代的顺式β-苯乙烯衍生物偏离哈米特谱线，显然是因为在这些情况下，作为中间体形成的苄基自由基具有额外的共振稳定性，因此降低了过渡态的能量。在这方面，在异构化和均相苯基化之间发现平行。
• Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters
  作者：Christine B. Baltus、Irina S. Chuckowree、Neil J. Press、Iain J. Day、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.081

  日期：2013.3

  A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• L'Ecuyer; Turcotte, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1947, vol. 25, p. 575,580
  作者：L'Ecuyer、Turcotte

  DOI：——

  日期：——
• KHURANA, JITENDER M.;MAIKAP, GOLAK C.;MEHTA, SANJAY, SYNTHESIS,(1990) N, C. 731-732
  作者：KHURANA, JITENDER M.、MAIKAP, GOLAK C.、MEHTA, SANJAY

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, XAVIER;MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.;MCDONALD, STEVEN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3254-3263
  作者：CREARY, XAVIER、MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.、MCDONALD, STEVEN

  DOI：——

  日期：——