tert-butyl 4-(methylthio)benzoperoxoate | 88985-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(methylthio)benzoperoxoate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(methylsulfanyl)benzene-1-carboperoxoate；tert-butyl 4-methylsulfanylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 88985-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: BBARGXJQAKYCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(methylthio)benzoperoxoate 、 环己烯 在 copper(I) bromide 作用下， 反应 36.0h， 以79%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 4-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由醇 Bu 4 NI催化的叔丁基过酸酯的构建†

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外，通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来，也可以获得烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra27500h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 4-甲基茴香硫醚 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以64%的产率得到tert-butyl 4-(methylthio)benzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  的微流体合成叔经由甲基芳烃的KI催化氧化偶联和丁基过酸酯叔丁基过氧化氢

  摘要：

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00248

文献信息

• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• 多取代异香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104803964B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种多取代异香豆素衍生物的制备方法，是将式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯、式III所示1，2‑二取代乙炔和催化剂、碱、酸、溶剂混匀在氮气保护下加热进行环化反应，反应结束得到式I结构通式所示化合物。本发明的方法反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便，可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的异香豆素衍生物，具有广泛的应用。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination of Peresters with O–O Bond as an Internal Oxidant
  作者：Jiayu Mo、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02291

  日期：2015.10.16

  A redox-economic strategy has been developed, involved in an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H activation and alkyne annulation with perester as the oxidizing directing group. In this process, the cleavage of an oxidizing O–O bond as an internal oxidant is described for the first time. This reaction could be carried out under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and wide

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。
• US4146697A
  申请人：——

  公开号：US4146697A

  公开（公告）日：1979-03-27