2-benzylidene-N-ethylhydrazinecarbothioamide | 80550-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N-ethylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: benzaldehyde-N1-ethyl thiosemicarbazone；benzaldehyde 4-ethyl-thiosemicarbazone；Benzaldehyd-(4-aethyl-thiosemicarbazon)；Hydrazinecarbothioamide, N-ethyl-2-(phenylmethylene)-；1-(benzylideneamino)-3-ethylthiourea
• CAS: 80550-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: WFIJEOHXOXINNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-ethylhydrazinecarbothioamide 在 氨 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[benzylidenehydrazinylidene]-3-ethyl-2,3-dihydro-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2‐Hydrazono‐2,3‐dihydro‐1,3-噻唑类化合物意外环扩大为1,3,4‐噻二嗪类化合物

  摘要：

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300077
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-benzylidene-N-ethylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2‐Hydrazono‐2,3‐dihydro‐1,3-噻唑类化合物意外环扩大为1,3,4‐噻二嗪类化合物

  摘要：

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300077

文献信息

• New dinuclear ruthenium arene complexes containing thiosemicarbazone ligands: synthesis, structure and cytotoxic studies
  作者：Wei Su、Zhaofeng Tang、Peiyuan Li、Gufeng Wang、Qi Xiao、Yuchun Li、Shan Huang、Yunqiong Gu、Zefeng Lai、Yuexing Zhang

  DOI：10.1039/c6dt03306g

  日期：——

  A series of mononuclear ruthenium arene complexes with thiosemicarbazone (TSC) ligands (A-type, 1–8) and their corresponding di-nuclear analogues (B-type, 9–16) were synthesized and characterized by NMR, elemental analysis and HR-ESI-mass spectrometry. The molecular structures of 1, 2, 6, 9–11 and 13–16 were determined using single-crystal X-ray diffraction analysis. The Gibbs free energy of the two

  合成了一系列具有硫代半碳zone（TSC）配体的单核钌芳烃配合物（A型，1-8）及其相应的双核类似物（B型，9-16），并通过NMR，元素分析和HR- ESI-质谱。的分子结构1，2，6，9-11和13-16中使用确定的单晶X射线衍射分析。使用密度泛函理论（DFT）计算研究了两种类型的复合物（1和9）的两个实例的吉布斯自由能以及它们单晶的键合顺序。进一步评估这些化合物的化合物对CNE-2人鼻咽癌，KB人口腔上皮癌，SGC-7901人胃癌，HepG2人肝癌，HeLa人宫颈癌和HEK-293T非癌细胞系的体外抗增殖活性。此外，通过电泳迁移谱研究研究了化合物与DNA之间的相互作用。
• The influence of substituents at C2/N1 atoms of pyridine-2-formaldeyhde-/benzaldehyde-N1-substituted thiosemicarbazones on the type of copper(I) complexes
  作者：Rekha Sharma、Tarlok S. Lobana、Alfonso Castineiras、Ray J. Butcher、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.poly.2018.11.034

  日期：2019.1

  coordinating through sulfur only. Copper(I) halides with benzaldehyde-N1-substituted thiosemicarbazones (C6H5)HC2 N3-N2(H)-C1( S)-N1HR; R = Me, Et; HL2-Me; HL2-Et} and Ph3P have yielded halogen bridged dinuclear complexes, [Cu2(μ-X)2(κS1-HL2-R)2(Ph3P)2] (X, R: I, Me, 6; Br, Me, 7; I, Et, 8; Br, Et, 9; Cl, Et, 10). For R = phenyl at N1 atom, copper(I) halides with two m moles of HL2-Ph have formed sulfur–bridged

  摘要碘化亚铜（I）与PPh3在乙腈中形成经验组成的化合物CuI（Ph3P）}等摩尔反应，并在氯仿中与吡啶-2-甲醛-N-甲基硫代半碳氮（C5H4N）HC2 N3-N2进一步反应-（H）-C1（S）N1HR; R =我；HL1-Me}从同一反应容器中分离出[CuICl（Ph3P）（κS1-H2L1-Me）1a，四聚体[Cu4I4（Ph3P）4] 1b和游离HL1-Me 1c的晶体。 1a涉及从氯仿中提取氯，并具有吡啶-N质子化的硫配体，溴化铜/氯化物与Ph3P和HL1-Me或HL1-Et也形成吡啶基质子化[CuBr2（Ph3P）（κS1-H2L1- Me）] 2，[CuCl2（Ph3P）（κS1-H2L1-Me）] 3，[CuBr2（Ph3P）（κS1-H2L1-Et）] 4和[CuCl2（Ph3P）（κS1-H2L1-Et）] 5。在这些反应中也鉴定出类似于1b和1c的产物。在这四个
• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 259 - 273
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The influence of benzaldehyde-N-alkyl-thiosemicarbazones on the synthesis of gold(I) ionic complexes: Spectroscopy, ESI-mass, structures and variable H-bonded polymeric networks
  作者：Tarlok S. Lobana、Rekha Sharma、Shikha Indoria、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.poly.2015.01.029

  日期：2015.5

  The effect of the substituents at the N-1/C-2 atoms of the thiosemicarbazones (RRC2)-R-1-C-2 = N-3-(NH)-H-2-C-1(=S)-(NHR3)-H-1 on the type of gold(I) complexes is investigated. Direct reaction of gold(I) chloride with benzaldehyde-N-methyl thiosemicarbazones (HL1: R-1 = Ph, R-2 = H, R-3 = Me) in a 1:2 M ratio in acetonitrile has yielded an ionic complex, [Au(kappa(1)-S-HL1)(2)]Cl (1). Similarly, the reaction of benzaldehyde-N-ethyl thiosemicarbazone (HL2: R-1 = Ph, R-2 = H, R-3 = Et) has formed another ionic complex, [Au(kappa(1)-S-HL2)(2)]Cl (2). The complexes have been characterized using analytical data, spectroscopy (IR, H-1, C-13 NMR, UV-Vis), fluorescence, ESI-mass and X-ray crystallography. Complexes 1 and 2 represent the first examples obtained from the direct reactions of gold(I) chloride with a thio-ligand without the presence of PPh3 or the use of any intermediate substrate, as has normally been used. Complex 1, with a methyl substituent at N-1, has two independent molecules in the crystal lattice, while complex 2, with an N-ethyl substituent, has only one type of molecule in the crystal lattice. ESI-mass studies reveal the formation of the species: [(AuCl)-Cl-I+H](+) (A), [(AuCl2)-Cl-I(HL1)+2H](+) (B), [Au-I(HL1)(2)] (C) (complex 1) and [Au-I(HL2)(2)-4H](+) (D) (complex 2). Interestingly both complexes have shown intense fluorescence bands in the wide region 340-540 nm, corresponding to the excitation wavelength of 308 nm. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• De; Roy-Choudhury, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 272
  作者：De、Roy-Choudhury

  DOI：——

  日期：——