trimethylsilanyl-methylammonium hydrochloride | 18166-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trimethylsilanyl-methylammonium hydrochloride
• 英文别名: (trimethylsilyl)methanammonium chloride；C-trimethylsilanyl-methylamine; hydrochloride；C-Trimethylsilyl-methylamin; Hydrochlorid；1-(trimethylsilyl)-methylamine, hydrochloride；Methylamine, 1-(trimethylsilyl)-, hydrochloride；trimethylsilylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 18166-01-3
• 化学式: C₄H₁₄NSi*Cl
• 分子量: 139.7
• InChiKey: UADAEAZARMYWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 、 trimethylsilanyl-methylammonium hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid trimethylsilanylmethyl amide
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到trimethylsilanyl-methylammonium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  连续流动中由氢氧化铵和羟胺化学选择性合成胺的方法

  摘要：

  连续流动实现烷基溴和氯化物与氨水和羟胺的化学选择性胺化，以高收率生产伯铵盐和羟胺。设计了在线后处理以分离相应的伯胺，该伯胺也可通过进一步反应进行缩合，例如酰化和Paal-Knorr吡咯合成。单取代的环氧化物也与反应条件相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02387

文献信息

• Probing Ligand Binding Sites on Large Proteins by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Genetically Encoded Non-Canonical Amino Acids
  作者：Kasuni B. Ekanayake、Mithun C. Mahawaththa、Haocheng Qianzhu、Elwy H. Abdelkader、Josemon George、Sven Ullrich、Rhys B. Murphy、Sarah E. Fry、Jason Johansen-Leete、Richard J. Payne、Christoph Nitsche、Thomas Huber、Gottfried Otting

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00222

  日期：——

  N6-(((trimethylsilyl)-methoxy)carbonyl)-l-lysine (TMSK) and N6-trifluoroacetyl-l-lysine (TFAK) are non-canonical amino acids, which can be installed in proteins by genetic encoding. In addition, we describe a new aminoacyl-tRNA synthetase specific for N6-(((trimethylsilyl)methyl)-carbamoyl)-l-lysine (TMSNK), which is chemically more stable than TMSK. Using the dimeric SARS-CoV-2 main protease (Mpro)

  N 6 -(((三甲基甲硅烷基)-甲氧基)羰基) -l-赖氨酸(TMSK)和N 6 -三氟乙酰基-l-赖氨酸(TFAK)是非规范氨基酸，可以通过基因编码安装在蛋白质中。此外，我们描述了一种特异于N 6 -(((三甲基甲硅烷基)甲基)-氨基甲酰基) -l-赖氨酸 (TMSNK) 的新型氨酰基-tRNA 合成酶，其化学性质比 TMSK 更稳定。使用二聚体 SARS-CoV-2 主蛋白酶 (M pro ) 作为具有三种不同配体的模型系统，我们发现溶剂暴露的三甲基甲硅烷基和 CF 3基团的1 H 和19 F 核在核磁中产生强烈信号共振（NMR）谱。当它们位于活性位点附近而​​不是远离活性位点时，它们对活性位点配体的反应显着不同。相反，NMR 探针未能证实先前报道的配体 pelitinib 的结合位点，该配体被发现可通过促进酶活性二聚体的形成来增强 M pro的活性。总之，氨基酸 TMSK、TMSNK
• Recognition Properties of Acyclic Glycoluril Oligomers
  作者：Derick Lucas、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ol201636q

  日期：2011.8.5

  The fragmentation reaction of bis-nor-seco-CB[10] with 3,5-dimethylphenol (3) delivers methylene bridged glycoluril pentamer 5 in 81% yield. The host-guest recognition properties of the previously known tetramer 4 and those of pentamer 5 and hexamer 6 toward cationic guests in water are used to delineate some Important features of the binding of acyclic CB[n]-type receptors.

表征谱图