ethyl (2-methyl-2-oxazolin-4-yl)carboxylate | 68683-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-methyl-2-oxazolin-4-yl)carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-oxazolin-4-carbonsaeure-methylester；2-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methyloxazoline-4-carboxylate；4-Ethoxycarbonyl-2-methyl-2-oxazoline；ethyl 2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 68683-04-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: CPCNDUSWYOZLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-methyl-2-oxazolin-4-yl)carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(2-methyloxazol-4-yl)-6-(6-methylpyridine-2-yl)methyloxy-7,8,9,10-tetrahydro-(7,10-ethano)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰亚胺盐酸盐 、 L-丝氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以37%的产率得到ethyl (2-methyl-2-oxazolin-4-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613

文献信息

• Atropisomers of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones and their use as AMPA-receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06306864B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention relates to novel atropisomers of 2-(aryl or heteroaryl)-3-aryl-4(3H)-quinazolinones of the formula I, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.

  本发明涉及公式I的新型2-(芳基或杂环芳基)-3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的异构体及其药用盐、药物组合物和治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的方法。
• [EN] ATROPISOMERS OF 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ATROPISOMERES DE 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'AMPA
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1998038173A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Atropisomers of formula (Ia), wherein R2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl, R5 is alkyl, halo, CF3, alkoxy or alkylthio, R6, R7 and R8 are hydrogen or halo, and R3 is hydrogen, halo, CN, NO2, CF3, alkyl or alkoxy, are useful as AMPA receptor antagonists, particularly in the treatment of neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.(FR) Atropisomères de formule (Ia), dans laquelle R2 est aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, R5 est alkyle, halo, CF3, alcoxy ou alkylthio, R6, R7 et R8 sont hydrogène ou halo, et R3 est hydrogène, halo, CN, NO2, CF3, alkyle ou alcoxy. Ces composés sont utiles comme antagonistes des récepteurs de l'AMPA, notamment pour le traitement des troubles neurodégénératifs et des troubles liés à un traumatisme du système nerveux central.

  (Ia)式的阿托品异构体，其中R2是可选取代的芳基或杂环芳基，R5是烷基，卤素，CF3，烷氧基或烷硫基，R6，R7和R8是氢或卤素，R3是氢，卤素，CN，NO2，CF3，烷基或烷氧基，可用作AMPA受体拮抗剂，特别是用于治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病。
• Nickel peroxide dehydrogenation of oxygen-, sulfur-, and nitrogen-containing heterocycles
  作者：David L. Evans、David K. Minster、Ulrich Jordis、Sidney M. Hecht、Arthur L. Mazzu、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo01318a005

  日期：1979.2
• ATROPISOMERS OF 3-HETEROARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND CNS-TRAUMA RELATED CONDITIONS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0964860A1

  公开（公告）日：1999-12-22
• ATROPISOMERS OF 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0968194B1

  公开（公告）日：2004-05-26