2-phenylacrylic pivalic anhydride | 1396008-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacrylic pivalic anhydride
• 英文别名: 2-Phenylprop-2-enoyl 2,2-dimethylpropanoate；2-phenylprop-2-enoyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1396008-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CUGNGJHWXFXLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacrylic pivalic anhydride 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 nakinadine B
  参考文献：
  名称：

  (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis

  摘要：

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc34808j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylacrylic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,2-二氮杂磷烯催化还原不对称 Aza-Mislow-Evans 重排**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301076

文献信息

• (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c2cc34808j

  日期：——

  (−)-(S)-Nakinadine B has been synthesized for the first time (in 9 steps and 17% overall yield from commercially available atropic acid) using the conjugate addition of lithium dibenzyl-amide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative with in situ diastereoselective enolate protonation as the key step.

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。
• Reductive Asymmetric Aza‐Mislow‐Evans Rearrangement by 1,3,2‐Diazaphospholene Catalysis**
  作者：Guoting Zhang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202301076

  日期：——

  A 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed three-step cascade transformation of chiral N-sulfinyl acrylamides comprised of a conjugate reduction, enantiospecific [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans rearrangement, and subsequent S−O bond reductive cleavage provides access to synthetically valuable enantio-enriched α-hydroxy amides. Various α-hydroxy amides are obtained in good yields and high enantioselectivities

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。