S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate | 139458-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate
• 英文别名: S-methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)carbonimidodithioate；4-methyl-N-[methylsulfanyl(trimethylsilylmethylsulfanyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 139458-87-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S₃Si
• 分子量: 347.599
• InChiKey: GVBHBDFJBFZMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  N-Bis(methylthio)methylene Derivatives. VII. Syntheses and Reactions of Synthetic Equivalents of New 1,3-Dipolar Reagents Using N-Bis(methylthio)methylene Derivatives.

  摘要：

  N-氰基或N-(对甲苯磺酰)-N'-(三甲基硅甲基)-S-甲基异硫脲(3, 4)，通过S,S'-二甲基N-氰基(1a)和S,S'-二甲基N-(对甲苯磺酰)(1b)双碳酰亚胺与三甲基硅甲基胺(2a)反应，随后进行N-烷基化，可以方便地制备，并被发现提供了亚胺偶氮烷亚基的合成等效物。这些化合物在氟化铯存在下，与活性杂双极体如羰基化合物处理，通过(甲硫基)三甲基硅烷的1,3-消除，得到了1,3-偶极环加成产物，4,5-二氢-2-亚胺恶唑和4,5-二氢-2-亚胺噻唑。S-甲基-S'-(三甲基硅甲基)N-氰基(5a)和N-(对甲苯磺酰)(5b)碳酰亚胺，也可以通过相应的1a和1b与(巯甲基)三甲基硅烷(2b)方便地制备，被用作新的试剂，在羰基碳上引入硫甲醛单元。这些化合物在氟化铯存在下与醛反应，通过亚胺碳酰亚胺偶极体与C=O双键的1,3-偶极环加成，得到了硫杂环丙烷。5在氟化铯存在下与富马酸二甲酯和马来酸二甲酯反应，得到了1,3-偶极环加成产物，二甲基2-(N-(对甲苯磺酰)亚胺)四氢硫杂环戊烯-3,4-二甲酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1425
• 作为产物：
  描述：

  N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 在 水 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate
  参考文献：
  名称：

  S-甲基-S'-三甲基甲硅烷基甲基N-（对甲苯磺酰基）二硫代亚氨基碳酸氢盐和2-（三甲基甲硅烷基甲基硫代）噻唑啉与醛的氟化物离子促进反应合成硫烷

  摘要：

  在碱的存在下，通过相应的S-甲基N-（对甲苯-磺酰基）二硫代亚氨基碳酸酯和2-巯基噻唑啉与（氯甲基）三甲基硅烷的反应容易制备的标题化合物被用作新试剂，用于引入二甲基亚砜。硫代甲醛单元转化为羰基碳。在氟化铯的存在下，这些化合物与醛的反应通过亚氨基硫代羰基内酯的1，3-偶极环加成至C ＝ O双键而提供了噻喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77680-5

文献信息

• N-Bis(methylthio)methylene Derivatives. VII. Syntheses and Reactions of Synthetic Equivalents of New 1,3-Dipolar Reagents Using N-Bis(methylthio)methylene Derivatives.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Koichiro OGATA、Hiroshi UEDA、Shinya KOHRA、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1425

  日期：——

  N-Cyano- or N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(trimethylsilylmethyl)-S-methylisothioureas (3, 4), readily prepared by reactions of S, S'-dimethyl N-cyano- (1a)b and S, S'-dimethyl N-(p-toluenesulfonyl)- (1b) carbonimidodithioates with trimethylsilylmethylamine (2a), followed by N-alkylation, have been found to provide synthetic equivalents of iminoazomethine ylide. Treatment of these compounds with cesium fluoride in the presence of reactive hetero-dipolarophiles such as carbonyl compounds afforded 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-iminooxazoles and 4, 5-dihydro-2-iminothiazoles, via the 1, 3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-cyano- (5a) and N-(p-toluene-sulfonyl)- (5b) carbonimidodithioates, also readily prepared from the corresponding 1a and 1b with (mercaptomethyl)trimethylsilane (2b), were used as new reagents for introducing a thioformaldehyde unit at a carbonyl carbon. Reactions of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1, 3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to the C=O double bond. Reactions of 5 with dimethyl fumarate and maleate in the presence of cesium fluoride in acetonitrile gave 1, 3-dipolar cycloadducts, dimethyl 2-(N-(p-toluenesulfonyl)imino)tetrahydrothiophene-3, 4-dicarboxylates.

  N-氰基或N-(对甲苯磺酰)-N'-(三甲基硅甲基)-S-甲基异硫脲(3, 4)，通过S,S'-二甲基N-氰基(1a)和S,S'-二甲基N-(对甲苯磺酰)(1b)双碳酰亚胺与三甲基硅甲基胺(2a)反应，随后进行N-烷基化，可以方便地制备，并被发现提供了亚胺偶氮烷亚基的合成等效物。这些化合物在氟化铯存在下，与活性杂双极体如羰基化合物处理，通过(甲硫基)三甲基硅烷的1,3-消除，得到了1,3-偶极环加成产物，4,5-二氢-2-亚胺恶唑和4,5-二氢-2-亚胺噻唑。S-甲基-S'-(三甲基硅甲基)N-氰基(5a)和N-(对甲苯磺酰)(5b)碳酰亚胺，也可以通过相应的1a和1b与(巯甲基)三甲基硅烷(2b)方便地制备，被用作新的试剂，在羰基碳上引入硫甲醛单元。这些化合物在氟化铯存在下与醛反应，通过亚胺碳酰亚胺偶极体与C=O双键的1,3-偶极环加成，得到了硫杂环丙烷。5在氟化铯存在下与富马酸二甲酯和马来酸二甲酯反应，得到了1,3-偶极环加成产物，二甲基2-(N-(对甲苯磺酰)亚胺)四氢硫杂环戊烯-3,4-二甲酸酯。
• New synthesis of thiiranes by fluoride ion-promoted reaction of S-methyl-S′-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate and 2-(trimethylsilylmethylthio)thiazoline with aldehydes
  作者：Yoshinori Tominaga、Hiroshi Ueda、Koichiro Ogata、Shinya Kohra、Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Kyoji Tomita、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77680-5

  日期：1992.1

  introduction of a thioformaldehyde unit to a carbonyl carbon. The reaction of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1,3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to CO double bond.

  在碱的存在下，通过相应的S-甲基N-（对甲苯-磺酰基）二硫代亚氨基碳酸酯和2-巯基噻唑啉与（氯甲基）三甲基硅烷的反应容易制备的标题化合物被用作新试剂，用于引入二甲基亚砜。硫代甲醛单元转化为羰基碳。在氟化铯的存在下，这些化合物与醛的反应通过亚氨基硫代羰基内酯的1，3-偶极环加成至C ＝ O双键而提供了噻喃。