2-(2-methylaminoethyl)-5-nitrobenzisoquinoline-1,3-dione | 79070-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylaminoethyl)-5-nitrobenzisoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(methylamino)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；1H-Benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione, 2-(2-(methylamino)ethyl)-5-nitro-；2-[2-(methylamino)ethyl]-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 79070-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: XLZNFXCHMYAZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylaminoethyl)-5-nitrobenzisoquinoline-1,3-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-amino-2-(2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 1,8-萘酰亚胺衍生物作为抗肿瘤剂和有效的去甲基化酶抑制剂

  摘要：

  功能性 1,8-萘酰亚胺衍生物在抗癌研究领域正在迅速发展。在此，我们设计合成了一系列具有不同取代基的萘酰亚胺衍生物。有趣的是，1,8-萘酰亚胺衍生物 1 和 7 抑制人去甲基化酶 FTO （脂肪量和肥胖相关蛋白）。计算机模拟研究进一步表明，1 和 7 通过疏水和氢键相互作用进入 FTO 的结构域 II 结合口袋。抗癌机制研究表明，1 和 7 诱导 A549 细胞的 DNA 损伤和自噬细胞死亡。1 和 7 的高抗增殖活性通过 3D 多细胞 A549 肿瘤球测定进一步证实。本研究侧重于萘苯酰胺衍生物的细胞毒性和作用方式，它们不仅具有潜在的抗癌活性，而且是有效的去甲基化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00353
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-methylaminoethyl)-5-nitrobenzisoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺作为潜在抗肿瘤药物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-硝基-萘二甲酰亚胺1（1a-1h）作为抗肿瘤剂。MTT分析结果表明，所有这些化合物对SKOV3，HepG2，A549，T-24和SMMC-7721癌细胞均表现出明显的抗增殖活性，而化合物1a与米托那夫相比对HepG2和T-24细胞系表现出最佳的抗增殖活性。 ，IC50分别为9.2±1.8和4.133±0.9μM。体内抗增殖活性测定结果表明，与米托那肽相比，化合物1a在HepG2和T-24模型中表现出良好的抗增殖活性。作用机理结果表明，化合物1a可诱导DNA损伤和对topo I的抑制作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127051

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• Fernandez Brana; Martinez Sanz; Castellano, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 207 - 212
  作者：Fernandez Brana、Martinez Sanz、Castellano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRANA M. F.; SANZ A. M.; CASTELLANO J. M.; ROLDAN C. M.; ROLDAN C., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 3, 207-212,
  作者：BRANA M. F.、 SANZ A. M.、 CASTELLANO J. M.、 ROLDAN C. M.、 ROLDAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-nitro-1,8-naphthalimides as potential antitumor agents
  作者：Mao Xin、Jian-Hua Wei、Chen-Hui Yang、Gui-Bin Liang、Dan Su、Xian-Li Ma、Ye Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127051

  日期：2020.4

  A series of 3-nitro-naphthalimides 1(1a-1h) were designed and synthesized as antitumor agents. MTT assay results showed that all these compounds exhibited obvious antiproliferative activity against SKOV3, HepG2, A549, T-24 and SMMC-7721 cancer cell lines, while compound 1a displayed the best antiproliferative activity against HepG2 and T-24 cell lines in comparison with mitonafide, with IC50 of 9.2

  设计并合成了一系列3-硝基-萘二甲酰亚胺1（1a-1h）作为抗肿瘤剂。MTT分析结果表明，所有这些化合物对SKOV3，HepG2，A549，T-24和SMMC-7721癌细胞均表现出明显的抗增殖活性，而化合物1a与米托那夫相比对HepG2和T-24细胞系表现出最佳的抗增殖活性。 ，IC50分别为9.2±1.8和4.133±0.9μM。体内抗增殖活性测定结果表明，与米托那肽相比，化合物1a在HepG2和T-24模型中表现出良好的抗增殖活性。作用机理结果表明，化合物1a可诱导DNA损伤和对topo I的抑制作用，
• Novel 1,8-Naphthalimide Derivatives As Antitumor Agents and Potent Demethylase Inhibitors
  作者：Chao Ge、Lu Liu、Yanqing Wang、Xiaojiao Di、Xiangjie Luo、Hongke Liu、Yong Qian

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00353

  日期：2023.11.9

  Functional 1,8-naphthalimide derivatives are rapidly developing in the field of anticancer research. Herein, we designed and synthesized a series of naphthalimide derivatives with different substituents. Interestingly, 1,8-naphthalimide derivatives 1 and 7 inhibited a human demethylase FTO (the fat mass and obesity-associated protein). Computer simulation studies further indicated that 1 and 7 entered

  功能性 1,8-萘酰亚胺衍生物在抗癌研究领域正在迅速发展。在此，我们设计合成了一系列具有不同取代基的萘酰亚胺衍生物。有趣的是，1,8-萘酰亚胺衍生物 1 和 7 抑制人去甲基化酶 FTO （脂肪量和肥胖相关蛋白）。计算机模拟研究进一步表明，1 和 7 通过疏水和氢键相互作用进入 FTO 的结构域 II 结合口袋。抗癌机制研究表明，1 和 7 诱导 A549 细胞的 DNA 损伤和自噬细胞死亡。1 和 7 的高抗增殖活性通过 3D 多细胞 A549 肿瘤球测定进一步证实。本研究侧重于萘苯酰胺衍生物的细胞毒性和作用方式，它们不仅具有潜在的抗癌活性，而且是有效的去甲基化酶抑制剂。