1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 30516-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2-chloro-benzyl)-1H-benzotriazole；1-[(2-chlorophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 30516-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: XNNFKVSXEIKYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-(2-Chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Masked α-Arylalkenyllithium Reagents for Efficient Syntheses of Functionalized Monosubstituted and 1,1-Disubstituted Ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972037y
• 作为产物：
  描述：

  1-[Benzotriazol-1-yl-(2-chlorophenyl)methyl]benzotriazole 在 六甲基磷酰三胺 、 allylsamarium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  AllylSmBr / HMPA的反应活性：3-芳基1,2,4-苯并三嗪的轻松合成

  摘要：

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200989

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Convenient and Stereoselective Synthesis of Symmetrical (E)-Stilbenes via Homocoupling of 1,3-Dibenzylbenzotriazolium Bromides
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hong Luo、Yinfeng He、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0030-1260814

  日期：2011.7

  Using NaH as the base and DMSO as the solvent, a series of symmetric (E)-stilbenes were prepared in good yields via the ­homocoupling of 1,3-dibenzylbenzotriazolium bromides at room temperature.

  以 NaH 为碱基，DMSO 为溶剂，在室温下通过 1,3-二苄基苯并三唑溴化物的均偶联反应制备了一系列对称 (E)- 二苯乙烯，收率良好。
• Metal-free, highly efficient organocatalytic amination of benzylic C–H bonds
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc41558a

  日期：——

  A new synthetic approach toward direct C–N bond formation through sp3 C–H activation has been developed under metal-free conditions. Both primary and secondary benzylic C–H substrates could react smoothly with various amines to give only mono-amination products with good to excellent yields.

  在无金属条件下,已开发出一种通过sp3 C-H活化实现直接C-N键形成的新型合成方法。初级和次级苄基C-H底物都能与各种胺类发生反应,只生成单胺化产物,产率从良好到优秀。
• TBHP/I2-Promoted Oxidative Coupling of Azoles with Benzyl Compounds via Cleavage of Nonactivated C(sp3)-H Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Baohua Chen、Xiang Liu、Guiqin Yu、Jihui Li、Dong Wang、Yongxin Chen、Keqin Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1338871

  日期：——

  A novel and efficient TBHP/I 2 -promoted oxidative coupling of azoles with benzyl compounds via cleavage of nonactivated C(sp 3 )–H bonds under metal-free, base-free, and solvent-free conditions for the synthesis of N-alkylated azoles has been developed. The procedure, using I 2 as the catalyst, is a simple, economical, and environmentally friendly protocol, which could be applied to various available

  通过在无金属、无碱和无溶剂条件下裂解未活化的 C(sp 3 )–H 键，一种新型高效的 TBHP/I 2 促进唑类与苄基化合物的氧化偶联，用于合成 N-烷基化唑类被开发出来。该程序使用 I 2 作为催化剂，是一种简单、经济且环保的协议，可以以中等至良好的产率应用于各种可用的基材。
• Katritzky, Alan R.; Gordeev, Mikhail F.; Greenhill, John V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1111 - 1118
  作者：Katritzky, Alan R.、Gordeev, Mikhail F.、Greenhill, John V.、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——