N-benzyl-4-chlorobenzothioamide | 68055-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-chlorobenzothioamide
• 英文别名: N-Benzyl-4-chlorobenzene-1-carbothioamide；N-benzyl-4-chlorobenzenecarbothioamide
• CAS: 68055-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNS
• mdl: MFCD09539201
• 分子量: 261.775
• InChiKey: LPZIRIQCORGDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-chlorobenzothioamide 在 hydroxyl(phenyl)iodotosylate 作用下， 反应 0.02h， 以64%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下硫酰胺的分子内脱氢C–S键偶联形成1,3-苯并噻嗪

  摘要：

  已开发出一种新型的由HTIB促进的硫酰胺直接分子内脱氢C-S键偶联反应，以提供高收率的1,3-苯并噻嗪衍生物。在无金属的条件下，反应在1分钟内平稳进行至室温。该协议为合成六元含N，S的杂环化合物提供了温和而有效的策略。初步的机理研究表明，可能涉及螺环中间体。

  DOI：

  10.1039/c9ob00237e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-4-chlorobenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯乙酮促进的烯胺催化硫代酰胺与胺的直接转酰胺基反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02352

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• 5-N-Arylaminothiazoles as Highly Twisted Fluorescent Monocyclic Heterocycles: Synthesis and Characterization
  作者：Kirara Yamaguchi、Toshiaki Murai、Saki Hasegawa、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Toshifumi Maruyama、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01963

  日期：2015.11.6

  adopt structures that are highly twisted from planar conformations. Their orientations were tuned by the steric and/or electronic interactions of the substituents at their 2-, 4-, and 5-positions. The 5-aminothiazoles exhibited a range of fluorescent emissions, from blue to orange. Although the absorption spectra were independent of the polarity of the solvent, fluorescent emissions were influenced

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明
• A multipathway coupled domino strategy: I2-mediated oxidative thionation for direct synthesis of thiobenzamides from miscellaneous substrates
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.060

  日期：2015.10

  An efficient iodine-mediated multipathway coupled domino reaction has been developed for the synthesis of thiobenzamides from benzylamines, benzylamines/aldehydes, and N-alkyl benzylamines under the same reaction conditions. This approach combines two consecutive domino processes in one pot using iodine as the oxidant.

  已经开发了有效的碘介导的多途径偶联多米诺反应，用于在相同反应条件下由苄胺，苄胺/醛和N-烷基苄胺合成硫代苯甲酰胺。这种方法使用碘作为氧化剂，在一个锅中结合了两个连续的多米诺骨牌工艺。
• MOREAU R. C.; LOISEAU P.; BERNARD J.; SEBASTEIN F.; LEROY R., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 4, 317-320
  作者：MOREAU R. C.、 LOISEAU P.、 BERNARD J.、 SEBASTEIN F.、 LEROY R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular dehydrogenative C–S bond coupling of thioamides to form 1,3-benzothiazines under metal-free conditions
  作者：Li-Rong Wen、Cheng-Cheng Zhou、Ming-Zhe Zhu、Shu-Guang Xie、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob00237e

  日期：——

  coupling reaction of thioamides has been developed to provide 1,3-benzothiazine derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly to reach completion at room temperature within 1 min under metal-free conditions. This protocol provides a mild and efficient strategy for the synthesis of six-membered N,S-containing heterocycles. Preliminary mechanistic studies indicate that a spirocyclic intermediate

  已开发出一种新型的由HTIB促进的硫酰胺直接分子内脱氢C-S键偶联反应，以提供高收率的1,3-苯并噻嗪衍生物。在无金属的条件下，反应在1分钟内平稳进行至室温。该协议为合成六元含N，S的杂环化合物提供了温和而有效的策略。初步的机理研究表明，可能涉及螺环中间体。