ethyl 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 82235-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,7-dimethoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 82235-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: ASYOKKGAMBQUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到5,7-二甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-5,7-二甲氧基香豆素的亲核加成反应

  摘要：

  摘要 3-Carbethoxy-5,7-二甲氧基香豆素 (2) 在不同反应条件下进行迈克尔加成和一些活性亚甲基化合物的加成环化反应，得到加合物 (3-7)。将苯基溴化镁加成到 (2) 上得到叔醇 (8)。在 (2) 上加入氨衍生物得到 3-羧酰胺 (9a-c) 和吖嗪 (10)。此外，醇解和水解产生香豆素（11a-c）。

  DOI：

  10.1081/scc-120002505
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRKIACHARIAN, B. S.;DANAN, A., SYNTESIS, BRD, 1986, N 5, 383-385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Linderol A, a Tricyclic Hexahydrodibenzofuran Constituent of <i>Lindera umbellata</i> Bark, with Potent Inhibitory Activity on Melanin Biosynthesis of Cultured B-16 Melanoma Cells
  作者：Masayuki Yamashita、Nobukazu Ohta、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1021/ol0157398

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] The first total synthesis of (+/-)-linderol A, a hexahydrodibenzofuran isolated from Lindera umbellata bark, with potent inhibitory activity on melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells was achieved via a 20-step of reaction in 7.64% overall yield starting from 4,6-dimethoxysalicylaldehyde.

  [文本中的反应]通过20个步骤的反应，首次合成了（+/-）-林德洛尔A，这是一种从伞形树皮中分离出来的六氢二苯并呋喃，对培养的B-16黑色素瘤细胞的黑色素生物合成具有有效的抑制活性。从4，6-二甲氧基水杨醛开始，总收率为7.64％。
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• Visible-Light-Driven Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Coumarin-3-Carboxylates and Acrylamide Analogs
  作者：Qiang Liu、Fu-Ping Zhu、Xiao-Ling Jin、Xiao-Ju Wang、Han Chen、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201501176

  日期：2015.7.13

  This paper reports a room temperature visible‐light‐driven protocol for the intermolecular [2+2] cycloadditions between coumarin‐3‐carboxylates and acrylamides analogs by an energy‐transfer process. Using an iridium complex FIrPic as a photosensitizer and a 3 W blue LED as a light source, an array of cyclobutabenzocypyranones were prepared in moderate to excellent yields.

  本文报道了室温下可见光驱动的协议，涉及通过能量转移过程在香豆素-3-羧酸酯和丙烯酰胺类似物之间的分子间[2 + 2]环加成反应。使用铱配合物FIrPic作为光敏剂，并使用3 W蓝色LED作为光源，以中等到极好的收率制备了一系列的环丁苯并苯并吡喃酮。
• Reductions via Boranes: A New, Convenient Method for the Preparation of 3-Substituted Esters and Thioesters of 3,4-Dihydrocoumarin
  作者：B. S. Kirkiacharian、A. Danan

  DOI：10.1055/s-1986-31643

  日期：——

  Reductions of various O-ethyl coumarin-3-carboxylates and O-ethyl coumarin-3-thioncarboxylates with diborane, borane dimethyl sulfide. 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, and bis[t-butylthio]ethane-diborane lead to the corresponding 3,4-dihydro derivatives with good yields.

  各种 O-乙基香豆素-3-羧酸盐和 O-乙基香豆素-3-硫代羧酸盐与二硼烷、硼烷二甲基硫醚9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和双[t-丁硫基]乙烷-二硼烷还原出相应的 3,4-二氢衍生物，收率很高。
• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。