cis-1-methoxy-indan-2-ol | 56175-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1-methoxy-indan-2-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-indanol-2；(1S,2R)-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 56175-44-1；56175-45-2；71192-96-6；71720-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZHWPZRVYPHGXSF-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C/11 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.128 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cis-1-methoxy-indan-2-ol 在 吡啶 作用下， 生成 cis-1-methoxy-2-indanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Photolyse d'α-烷氧基环酮

  摘要：

  α-烷氧基环己酮和α-烷氧基环戊酮在乙醇中的光解涉及NII消除烷氧基。从α-烷氧基环己酮开始，环烷酮的比例较高，并且酯的分离产率低。没有酯，但是醛是从α-烷氧基环戊烷获得的。通过2-甲氧基降冰片烷酮的光解，仅检测到差向异构。仅由芳族酮，例如α-甲氧基四氢萘酮或α-甲氧基茚满酮，以令人满意的产率形成氧杂环丁烷。讨论了机械方面，包括激发态的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80086-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 茚 在 Oxone 作用下， 反应 24.0h， 生成 cis-1-methoxy-indan-2-ol 、 trans-1-methoxy-2-hydroxyindan
  参考文献：
  名称：

  从烯烃简单地一锅合成β-烷氧基醇

  摘要：

  β甲氧基醇容易从链烯烃的单釜反应中与过硫酸氢钾得到®在甲醇中，在没有任何添加剂或催化剂。使用其他醇作为溶剂已表明，该方法的效率随该醇的位阻而降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.030

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XVIII. A Sensitizer Dependence in the Photooxidation of Indene and Acenaphthylene. The Occurrence of<i>cis</i>-1,2-Glycol Formation in a Rose Bengal-sensitized Reaction
  作者：Toshihide Hatsui、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.2655

  日期：1980.9

  Upon Rose Bengal-sensitized photooxygenation, indene and acenaphthylene afforded substantial amounts of the expected cis-glycols by means of the reduction of the intermediate dioxetanes. The formerly proposed structure of one of the isomeric methoxy hydroperoxides was revised on the basis of the chemical and spectral evidence.

  在玫瑰红敏化光氧合作用下，茚和苊通过中间二氧杂环丁烷的还原作用生成了大量预期的顺式乙二醇。根据化学和光谱证据，对以前提出的其中一种异构体甲氧基过氧化氢的结构进行了修改。
• Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0658537A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to form a cis-oxazoline derivative of formula IV wherein R is phenyl or a lower alkyl group and the oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance which is hydrolysed to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH₂ and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance.

  通式(I)表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 是可在酸性条件下抽出以在茚满骨架的 1 位形成碳位的取代基，Y 是卤素原子，且 X 和 Y 可以顺式或反式构型形成外消旋体或光学活性物质；或通式（I'）表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 为取代基，可在酸性条件下抽出，在茚满骨架的 1 位形成碳位，X 和 OH 基可顺式或反式构型，形成外消旋体或光学活性物质；或通式（VI）表示的顺式-1,2-环氧茚满，其中 R 是苯基或低级烷基，在酸性条件下与通式（VI）表示的腈反应、与通式（II）（其中 R 是苯基或低级烷基）表示的腈反应，生成通式（IV）表示的顺式噁唑啉衍生物，其中 R 是苯基或低级烷基，噁唑啉环顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质，水解生成通式（V）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中 NH₂ 和 OH 基顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质。
• US5648534A
  申请人：——

  公开号：US5648534A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5760242A
  申请人：——

  公开号：US5760242A

  公开（公告）日：1998-06-02

表征谱图