2-氟-2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧基)乙酸 | 919005-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧基)乙酸
• 英文名称: 2,4,4,5,5,6,6,6-octafluoro-3-oxahexanoic acid
• 英文别名: 2H-perfluoro-(3-oxahexanoic acid)；Fluoro(heptafluoropropoxy)acetic acid；2-fluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)acetic acid
• CAS: 919005-00-8
• 化学式: C₅H₂F₈O₃
• 分子量: 262.056
• InChiKey: SOPKUPKNOTUECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧基)乙酸 、 silver(l) oxide 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到silver(I) 2,4,4,5,5,6,6,6-octafluoro-3-oxahexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性外消旋过氟和多氟氧杂链烷酸酯修饰的钌配合物的合成和催化活性

  摘要：

  外消旋的2 H-全氟（3-氧杂己酸）（3a），全氟（2-甲基-3-氧杂己酸）（3b）和2,3,3,3-四氟-2-甲氧基丙酸（3c）的银盐分别为Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4或其双（多氟烷基化）类似物5对应的双（多氟酰化）钌络合物1a - 1c或2a，2b是三种非对映异构体的混合物。它们在模型闭环复分解（RCM）反应中的催化活性以1b–2b  >  1a–2a  >  1c的顺序降低由于络合物1a，1c和2a中催化中心周围的位阻增加，以及由于酸3c的酸性较低，导致络合物1c的亲电性较低。因此，配合物1b和2b在形成双取代（RCM2）或三取代（RCM3）双键的双不饱和丙二酸酯的RCM中显示出高活性，甚至在形成四取代键（RCM4）方面具有显着活性，而配合物1a，1c为在RCM2中有效，但在RCM3中无效。而且，配合物1c催化的RCM2的产率相当低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  全氟正丙基乙烯基醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-氟-2-(1,1,2,2,3,3,3-七氟丙氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  手性外消旋过氟和多氟氧杂链烷酸酯修饰的钌配合物的合成和催化活性

  摘要：

  外消旋的2 H-全氟（3-氧杂己酸）（3a），全氟（2-甲基-3-氧杂己酸）（3b）和2,3,3,3-四氟-2-甲氧基丙酸（3c）的银盐分别为Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4或其双（多氟烷基化）类似物5对应的双（多氟酰化）钌络合物1a - 1c或2a，2b是三种非对映异构体的混合物。它们在模型闭环复分解（RCM）反应中的催化活性以1b–2b  >  1a–2a  >  1c的顺序降低由于络合物1a，1c和2a中催化中心周围的位阻增加，以及由于酸3c的酸性较低，导致络合物1c的亲电性较低。因此，配合物1b和2b在形成双取代（RCM2）或三取代（RCM3）双键的双不饱和丙二酸酯的RCM中显示出高活性，甚至在形成四取代键（RCM4）方面具有显着活性，而配合物1a，1c为在RCM2中有效，但在RCM3中无效。而且，配合物1c催化的RCM2的产率相当低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.005

文献信息

• Synthesis and catalytic activity of ruthenium complexes modified with chiral racemic per- and polyfluorooxaalkanoates
  作者：Pavlína Lipovská、Lucie Rathouská、Ondřej Šimůnek、Jan Hošek、Viola Kolaříková、Markéta Rybáčková、Josef Cvačka、Martin Svoboda、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.005

  日期：2016.11

  Silver salts of racemic 2H-perfluoro(3-oxahexanoic) (3a), perfluoro(2-methyl-3-oxahexanoic) (3b) and 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoic acid (3c) gave with Hoveyda-Grubbs 2nd generation catalyst 4 or its bis(polyfluoroalkylated) analogue 5 the corresponding bis(polyfluoroacylated) ruthenium complexes 1a–1c or 2a, 2b as mixtures of three diastereoisomers. Their catalytic activity in model ring-closing

  外消旋的2 H-全氟（3-氧杂己酸）（3a），全氟（2-甲基-3-氧杂己酸）（3b）和2,3,3,3-四氟-2-甲氧基丙酸（3c）的银盐分别为Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4或其双（多氟烷基化）类似物5对应的双（多氟酰化）钌络合物1a - 1c或2a，2b是三种非对映异构体的混合物。它们在模型闭环复分解（RCM）反应中的催化活性以1b–2b  >  1a–2a  >  1c的顺序降低由于络合物1a，1c和2a中催化中心周围的位阻增加，以及由于酸3c的酸性较低，导致络合物1c的亲电性较低。因此，配合物1b和2b在形成双取代（RCM2）或三取代（RCM3）双键的双不饱和丙二酸酯的RCM中显示出高活性，甚至在形成四取代键（RCM4）方面具有显着活性，而配合物1a，1c为在RCM2中有效，但在RCM3中无效。而且，配合物1c催化的RCM2的产率相当低。