2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 3-bromobenzoate | 6344-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 3-bromobenzoate
• CAS: 6344-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: JMKPQGJCVUBCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 3-bromobenzoate 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光寡聚吲哚折叠剂的折叠和阴离子结合特性。

  摘要：

  使用联吲哚衍生物作为重复单元，制备了一系列高荧光的寡吲哚折叠剂1ad，并通过（1）NMR和荧光光谱揭示了它们的折叠和阴离子结合特性。寡吲哚以延长的构象存在，但在阴离子存在下采用紧密的螺旋结构。阴离子通过与吲哚NHs的多个氢键截留在螺旋链的管状腔体内，每匝包含四个芳基单元。这些结构特征通过（1）1 H NMR和荧光光谱确认。当通过阴离子键合折叠时，1 bd显示NH信号的特征性下场偏移和芳族CH信号的特征性上场偏移Deltadelta = 0.1-1.0 ppm。1 ad的所有芳族信号的平均化学位移随链长的增加而向高场偏移，这是根据螺旋链中芳族表面重叠的程度所预期的。此外，在没有阴离子的情况下，1 ad具有强烈的荧光性。结合阴离子（如氯离子）时，较短的寡吲哚1a和b导致发射光谱的变化可忽略不计，而较长的1c和d则导致显着变化，即大的低色和红移（Deltalambda = 65和70nm的发射带

  DOI：

  10.1002/chem.200801713
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 二乙二醇二甲醚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.2 g的产率得到2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 3-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Indolocarbazole-Based Foldamers Capable of Binding Halides in Water

  摘要：

  A series of indolocarbazole-based foldamers have been prepared which can fold into a helical array with an internal cavity encircled by multiple indole NHs, thus allowing for binding anions by hydrogen bonds. The helical folding has been confirmed by computer modeling, 1H NMR spectroscopy, 2D ROESY experiments, and binding studies. A water-soluble derivative binds small, hydrophilic anions in the order Cl- > F- > Br- but negligibly with large, diffuse anions such as I- and ClO4-. Interestingly, the relative binding affinities of the fluoride and chloride ions in water are opposite to each other in an organic medium 4:1 (v/v) DMSO/MeOH, possibly due to the difference in the competing solvation energy.

  DOI：

  10.1021/ja804845m

文献信息

• Folding and Anion-Binding Properties of Fluorescent Oligoindole Foldamers
  作者：Uk-Il Kim、Jae-min Suk、Veluru Ramesh Naidu、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1002/chem.200801713

  日期：——

  were revealed by (1)H NMR and fluorescence spectroscopy. The oligoindoles exist in an extended conformation, but adopt a compact helical structure in the presence of an anion. The anion is entrapped inside the tubular cavity of the helical strand, comprising four aryl units per turn, by multiple hydrogen bonds with the indole NHs. These structural features were confirmed by (1)H NMR and fluorescence

  使用联吲哚衍生物作为重复单元，制备了一系列高荧光的寡吲哚折叠剂1ad，并通过（1）NMR和荧光光谱揭示了它们的折叠和阴离子结合特性。寡吲哚以延长的构象存在，但在阴离子存在下采用紧密的螺旋结构。阴离子通过与吲哚NHs的多个氢键截留在螺旋链的管状腔体内，每匝包含四个芳基单元。这些结构特征通过（1）1 H NMR和荧光光谱确认。当通过阴离子键合折叠时，1 bd显示NH信号的特征性下场偏移和芳族CH信号的特征性上场偏移Deltadelta = 0.1-1.0 ppm。1 ad的所有芳族信号的平均化学位移随链长的增加而向高场偏移，这是根据螺旋链中芳族表面重叠的程度所预期的。此外，在没有阴离子的情况下，1 ad具有强烈的荧光性。结合阴离子（如氯离子）时，较短的寡吲哚1a和b导致发射光谱的变化可忽略不计，而较长的1c和d则导致显着变化，即大的低色和红移（Deltalambda = 65和70nm的发射带
• Indolocarbazole-Based Foldamers Capable of Binding Halides in Water
  作者：Jae-min Suk、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1021/ja804845m

  日期：2008.9.10

  A series of indolocarbazole-based foldamers have been prepared which can fold into a helical array with an internal cavity encircled by multiple indole NHs, thus allowing for binding anions by hydrogen bonds. The helical folding has been confirmed by computer modeling, 1H NMR spectroscopy, 2D ROESY experiments, and binding studies. A water-soluble derivative binds small, hydrophilic anions in the order Cl- > F- > Br- but negligibly with large, diffuse anions such as I- and ClO4-. Interestingly, the relative binding affinities of the fluoride and chloride ions in water are opposite to each other in an organic medium 4:1 (v/v) DMSO/MeOH, possibly due to the difference in the competing solvation energy.