5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl | 72734-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• CAS: 72734-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O
• 分子量: 205.28
• InChiKey: GGECQASVDWBNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种自旋标记骆驼宁碱A化合物、制备方法及 其用途

  摘要：

  本发明公开如式(I)所示的一种自旋标记骆驼宁碱A化合物，以及这种化合物的制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的用途。经体外抗肿瘤活性筛选结果表明，与骆驼宁碱A相比，本发明所合成的自旋标记骆驼宁碱A化合物对人肺腺癌细胞(A549)、人乳腺癌细胞株(MDA‑MB‑468)、人卵巢癌细胞(SKOV3)和人结肠癌细株(HCT 116)表现出较强的抑制活性，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN106397439B
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria

  摘要：

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob40489g

文献信息

• INTRAESOPHAGEAL ADMINISTRATION OF TARGETED NITROXIDE AGENTS FOR PROTECTION AGAINST IONIZING IRRADIATION-INDUCED ESOPHAGITIS
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20190210969A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for prevention or mitigation of ionizing radiation-induced esophagitis. The compositions comprise compounds comprising a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent or mitigate esophageal damage caused by radiation.

  本文提供了一种用于预防或缓解电离辐射诱导的食管炎的组合物和相关方法。这些组合物包括含有与线粒体靶向基团相连的亚硝基含有基团的化合物。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。该方法包括向患者输送本文所述的化合物，以有效预防或缓解由辐射引起的食道损伤。
• Profluorescent Fluoroquinolone-Nitroxides for Investigating Antibiotic–Bacterial Interactions
  作者：Anthony Verderosa、Rabeb Dhouib、Kathryn Fairfull-Smith、Makrina Totsika

  DOI：10.3390/antibiotics8010019

  日期：——

  Fluorescent probes are widely used for imaging and measuring dynamic processes in living cells. Fluorescent antibiotics are valuable tools for examining antibiotic⁻bacterial interactions, antimicrobial resistance and elucidating antibiotic modes of action. Profluorescent nitroxides are 'switch on' fluorescent probes used to visualize and monitor intracellular free radical and redox processes in biological

  荧光探针被广泛用于成像和测量活细胞中的动态过程。荧光抗生素是检查抗生素与细菌之间的相互作用，抗菌素耐药性以及阐明抗生素作用方式的重要工具。前荧光氮氧化物是“开启”荧光探针，用于可视化和监视生物系统中的细胞内自由基和氧化还原过程。在这里，我们将氟喹诺酮核心结构的固有荧光和抗菌性能与一氧化氮的荧光抑制能力相结合，以生产出前荧光氟喹诺酮-硝基氧化物探针的第一个实例。氟喹诺酮-硝基氧化物（FN）14表现出显着的荧光抑制（> 36倍），可以通过自由基捕获（氟喹诺酮-甲氧基胺17）或还原为相应的羟胺20来恢复。重要的是，FN 14能够进入革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌细胞，进入细胞后发出可测量的荧光信号（开关上），并保留抗菌活性。总之，前荧光氮氧化物抗生素为可视化抗生素与细菌的相互作用和研究细胞内化学过程提供了一种新的强大工具。
• Design, synthesis and biological evaluation of hybrid nitroxide-based non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Komba Thomas、Terry W. Moody、Robert T. Jensen、Jason Tong、Cassie L. Rayner、Nigel L. Barnett、Kathryn E. Fairfull-Smith、Lisa A. Ridnour、David A. Wink、Steven E. Bottle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.077

  日期：2018.3

  Dual-acting hybrid anti-oxidant/anti-inflammatory agents were developed employing the principle of pharmacophore hybridization. Hybrid agents were synthesized by combining stable anti-oxidant nitroxides with conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Several of the hybrid nitroxide-NSAID conjugates displayed promising anti-oxidant and anti-inflammatory effects on two Non-Small Cell

  利用药效团杂交原理开发了双效混合抗氧化剂/抗炎剂。通过将稳定的抗氧化剂硝基氧与传统的非甾体抗炎药（NSAID）相结合来合成混合药物。几种混合硝基氧-NSAID 缀合物对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞（A549 和 NCI-H1299）以及改善 661 W 视网膜细胞诱导的氧化应激表现出良好的抗氧化和抗炎作用。一种酯连接的硝基氧-阿司匹林类似物 ( 27 ) 比母体化合物（阿司匹林）具有更好的抗炎作用（环氧合酶抑制），并且还表现出与抗氧化剂 Tempol 相似的活性氧清除活性。此外，与抗炎药物吲哚美辛 ( 39 ) 连接的硝基氧化物可显着改善氧化应激对 661 W 视网膜神经元的影响，其功效大于或等于抗氧化剂叶黄素。混合缀合物的其他例子显示出有希望的抗癌活性，正如它们对 A549 NSCLC 细胞增殖的抑制作用所证明的那样。
• Magnetic Interactions through a Nonconjugated Framework Observed in Back-to-Back Connected Triazinyl-Nitroxyl Biradical Derivatives
  作者：Yusuke Takahashi、Ryo Matsuhashi、Youhei Miura、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1002/chem.201800163

  日期：2018.6.4

  derivatives, with the structure of a back‐to‐back connected benzotriazinyl and tetramethyl or tetraethylisoindoline N‐oxyl sharing a common benzo ring, 3‐tert‐butyl‐1‐phenyl‐1,4,6,8‐tetrahydro‐6,6,8,8‐tetramethyl‐pyrrolo[4,5‐g]‐1,2,4‐benzotriazin‐4‐yl‐7‐oxyl (1‐tBu), 1,3‐diphenyl‐1,4,6,8‐tetrahydro‐6,6,8,8‐tetramethyl‐pyrrolo[4,5‐g]‐1,2,4‐benzotriazin‐4‐yl‐7‐oxyl (1‐Ph), and 3‐tert‐butyl‐1‐phenyl‐1,4,6,8‐tetrahydro‐6

  三个杂双自由基衍生物，背对背连接的苯并三嗪基和四甲基或四乙基异吲哚啉N-氧基共享一个共同的苯并环，3-叔丁基-1-1-苯基-1,4,6,8-四氢-6,6,8,8-四甲基吡咯并[4,5- g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基-7-氧基（1 - t Bu），1,3-二苯基-1， 4,6,8-四氢-6,6,8,8-四甲基-吡咯并[4,5- g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基-7-氧基（1-Ph）和3 -叔丁基-1-苯基-1,4,6,8-四氢-6,6,8,8-四乙基吡咯并[4,5 - g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基- 7‐氧（2 ‐ t Bu），通过单晶X射线分析，可变温度磁化率研究和DFT计算来合成和表征。1 t Bu，1 Ph和2 t Bu的磁化率与温度的关系分别在70 K，71 K和43 K处显示出极大的最大值。尽管这些自由基衍生物在固态下形成柱状或链状组装体，但对聚合物基质中
• Synthesis and evaluation of new N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides as A3 adenosine receptor agonists
  作者：Shane M. Devine、Alison Gregg、Heidi Figler、Kate McIntosh、Vijay Urmaliya、Joel Linden、Colin W. Pouton、Paul J. White、Steven E. Bottle、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.047

  日期：2010.5

  A number of N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides were synthesised and their pharmacology, in terms of their receptor affinity, selectivity and cardioprotective effects, were explored. The first series of compounds, 4a–4f and 5a–5f, showed modest receptor affinity for the A3AR with Ki values in the low to mid μM range. However, the incorporation of a 4-(2-aminoethyl)-2,6-di-tert-butylphenol

  合成了许多N 6-取代的腺苷-5'- N-甲基羧酰胺，并就其受体亲和力，选择性和心脏保护作用探讨了其药理作用。第一系列的化合物，4A - 4F和5A - 5F显示出适度的受体的亲和力的A 3 AR与ķ我在低位μM中间范围的值。但是，在N 6位（在化合物4g和5g中）引入4-（2-氨基乙基）-2,6-二叔丁基苯酚基团可以显着改善与K i值分别为30和9 nM。当引入功能化的接头时，亲和力和选择性都得到了改善。所述Ñ 6 -苯基系列，化合物7A - 7D，表明低到中纳摩尔亲和力受体（ķ我 = 2.3-45.0纳米），与图7B显示用于A 109倍的选择性3 AR（Vs的1）。所述Ñ 6 -苄基系列图9a - 9c中也被证明是有效的和选择性阿3 AR激动剂和较长链长的接头13在A是不能容忍的3 AR，无需取消亲和力或选择性。通过模拟的局部缺血细胞培养测定法证明了心脏保护作用，其中7b，7c，9a，9b和9c均在100