5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1154431-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-methyl-N-[(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)methyl]benzimidazole；5-[(2-Methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1154431-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅S
• mdl: MFCD23448747
• 分子量: 245.308
• InChiKey: DSGJHRNIANXZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  514.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 2,4-二氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以76.6%的产率得到2-methyl-N-[(5-(2,4-dichlorophenylmethylene)amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑及其制备方法和应用，首先以苯并咪唑类化合物和氯乙酸钾为原料，乙醇为溶剂回流反应制得1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物；然后以多聚磷酸、1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物以及氨基硫脲为原料，回流反应制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑；接着以2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑、芳醛以及对甲苯磺酸为原料进行固相反应，制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑。本发明反应过程简单，设备要求低，操作简单，目标产物产率较高，对环境污染小，制得的2‑取代‑N‑[5‑(2‑(N‑芳基亚甲基)氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑能够在制备抑制大肠杆菌的药物中应用。

  公开号：

  CN104130249B
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetyl]-hydrazinecarbothioamide 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型潜在苯并咪唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -{5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.022

文献信息

• Synthesis and evaluation of some new benzimidazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：K.F. Ansari、C. Lal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.022

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of novel azetidin-2-ones 6 has been established. Thus, condensation of 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 4 with various aromatic aldehydes afforded 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-[(substituted) phenylmethylidene]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 5 which on cycloaddition with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine catalyst

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。
• Synthesis of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiazoles: Structural Requirements Necessary for Anticonvulsant Activity
  作者：Harish Rajak、Navneet Aggarwal、Sushil Kashaw、Murli Dhar Kharya、Pradeep Mishra

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.01.158

  日期：2010.2.20
• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN104130249B

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑及其制备方法和应用，首先以苯并咪唑类化合物和氯乙酸钾为原料，乙醇为溶剂回流反应制得1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物；然后以多聚磷酸、1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物以及氨基硫脲为原料，回流反应制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑；接着以2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑、芳醛以及对甲苯磺酸为原料进行固相反应，制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑。本发明反应过程简单，设备要求低，操作简单，目标产物产率较高，对环境污染小，制得的2‑取代‑N‑[5‑(2‑(N‑芳基亚甲基)氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑能够在制备抑制大肠杆菌的药物中应用。