2-氟-3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶 | 207602-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 2-fluoro-3-(trimethylsilylethynyl)pyridine；2-Fluoro-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；2-(2-fluoropyridin-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 207602-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FNSi
• 分子量: 193.296
• InChiKey: JXWCMLMMYIISMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶 在 乙酰胺 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氟-3-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A dipyrido [2,3-b:3′,2′-f]azepine analog of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor nevirapine

  摘要：

  The syntheses of 11-ethyl and 11-cyclopropyldipyrido[2,3-b:3',2'-f]azepines analogs of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor nevirapine 1, are described. :These compounds exhibit potency equivalent to nevirapine in the inhibition of wild-type and some mutant RT enzymes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00369-2

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Direct Arylation of Furopyridine: Synthesis and the Cardiac Effects of Dictamnine Derivatives
  作者：Yufeng Du、Linyu Huang、Neng Wang、Xiaohuan Li、Xian‐Li Zhou、Lan Zhang、Shuai Huang、Patrick J. Walsh、Feng Gao

  DOI：10.1002/adsc.202101421

  日期：2022.3

  groups at the 2-position of furo[2,3-b]pyridine (53–94% yields). The method is applicable to the direct modification of the natural furoquinoline alkaloid dictamnine. The cardiac effects of the fluorinated analogues improved, compared to dictamnine at 160 μg/mL. Preliminary mechanism of action studies indicate that the effects might be related to epinephrine α receptors, M-receptor, and calcium channel

  本文报道了一种 Rh 2 (OAc) 4 /IMes · HCl 系统，该系统可促进芳基在呋喃[2,3- b ] 吡啶的 2 位化学选择性安装（产率 53-94%）。该方法适用于天然呋喃喹啉生物碱白芍碱的直接改性。与 160 μg/mL 的白酒碱相比，氟化类似物的心脏作用有所改善。初步作用机制研究表明，这些作用可能与肾上腺素 α 受体、M 受体和钙通道受体有关。
• Dipyridio\x9b2,3-b:3',2'-! azepines and their use in the prevention or
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmacueticals, Inc.

  公开号：US05869482A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  ##STR1## Disclosed are novel dipyridoazepines useful in the prevention or treatment of HIV infection. Exemplary compounds are 11-Ethyl-dipyrido\x9b2,3-b:3',2'-f!azepine and 11-Cyclopropyldipyrido\x9b2,3-b:3',2'-f!azepine.

  本发明涉及一种新型的二吡咯并[2,3-b:3',2'-f]嘧啶类化合物，可用于预防或治疗HIV感染。其中，11-乙基二吡咯并[2,3-b:3',2'-f]嘧啶和11-环丙基二吡咯并[2,3-b:3',2'-f]嘧啶是本发明的示例化合物。
• Azepine inhibitors of Janus kinases
  申请人：Arvanitis G. Argyrios

  公开号：US20070149506A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了可调节Janus激酶活性并且在治疗与Janus激酶活性相关的疾病方面有用的化合物，包括但不限于免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。
• AZEPINE INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Arvanitis Argyrios G.

  公开号：US20120329782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物在治疗与Janus激酶活性相关的疾病方面非常有用，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Azepine inhibitors of janus kinases
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US08835423B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了一种调节Janus激酶活性的化合物，可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓样增生性疾病、癌症和其他疾病。