5-(2,4-dichlorobenzylidene)barbituric acid | 148119-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorobenzylidene)barbituric acid
• 英文别名: PX089367；5-(2,4-dichlorobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 148119-30-6
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 285.086
• InChiKey: WAAZGQNLGMOSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichlorobenzylidene)barbituric acid 在 五氯化磷 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenylethyl]-2,4,6-trichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  两种新型抗菌剂的合成和晶体结构表征：5- [1-（2,3-和2,4-二氯苯基）-2-苯乙基] -2,4,6-三氯嘧啶

  摘要：

  5- [1-（2,3-二氯苯基）-2-苯基乙基] -2,4,6-三氯嘧啶（4a）和5- [1-（2,4-二氯苯基）-2-苯基乙基]-的合成描述了2,4,6-三氯嘧啶（4b）。这些化合物是通过氯化相应的5-取代的巴比妥酸而制备的，所述5-取代的巴比妥酸是通过在先前步骤中用苄基溴化锌处理5-苯-亚苄基巴比妥酸而获得的。这些新的三氯嘧啶属于一系列嘧啶衍生物，它们显示出对不希望的人类腋窝和足部细菌菌群的体外抗菌活性。这些化合物的表征通过光谱法和X射线结构测定进行。化合物4a和4b在单斜晶系中结晶。在4a的晶体中有两个构象异构体A和B，它们都是相同的构象类型，并且与4b的结构不同。晶体凝聚力是由于每周进行的多次范德华相互作用而产生的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400106
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2,4-二氯苯甲醛 在 cobalt(II,III) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到5-(2,4-dichlorobenzylidene)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  微波缔合Co3O4纳米颗粒，作为绿色介质中合成亚芳基巴比妥酸和Meldrum酸衍生物的有效纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5100

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of the Derivatives of 5‐Arylidene Barbituric Acid Catalyzed by Aminosulfonic Acid With Grinding
  作者：Ji‐Tai Li、Hong‐Guang Dai、Da Liu、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1080/00397910500451324

  日期：2006.4.1

  Abstract Aminosulfonic acid is an environmentally friendly catalyst. Grinding a mixture of aromatic aldehydes, barbituric acid, and H2NSO3H at room temperature (without any solvent) gave 5‐arylidene barbituric acid in high yields, providing a simple and efficient route to synthesis of these compounds.

  摘要 氨基磺酸是一种环保型催化剂。在室温下（无任何溶剂）研磨芳香醛、巴比妥酸和 H2NSO3H 的混合物，可以高产率得到 5-亚芳基巴比妥酸，为这些化合物的合成提供了一种简单有效的途径。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Activity of Ce₁Mg_xZr_1-xO₂(CMZO) Solid Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 5-Arylidine Barbituric acid Derivatives
  作者：Sandip B. Rathod、Anil B. Gambhire、Balasaheb R. Arbad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.339

  日期：2010.2.20

  A series of $Ce_1Mg_xZr_1-x}O_2$ (CMZO) mixed metal oxide with different molar ratio were prepared by simple co-precipitation method. The prepared materials were tested for their catalytic activity performance using Knoevenagel condensation of various aromatic aldehydes with barbituric acid under solvent-free condition in microwave. The best catalytic activity was obtained with CMZO (1:0.6:0.4). The synthesized materials were characterized by using XRD, FT-IR, SEM-EDS techniques.

  一系列不同摩尔比的$Ce_1Mg_xZr_1-x}O_2$（CMZO）混合金属氧化物通过简单的共沉淀法制备。所制备的材料在无溶剂条件下使用微波进行各种芳香醛与巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应测试其催化活性表现。CMZO（1:0.6:0.4）表现出最佳的催化活性。合成的材料通过XRD、FT-IR和SEM-EDS技术进行表征。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Synthesis, biochemical characterization and molecular modeling studies of 5-(substituted benzylidene) pyrimidine-2,4,6-trione: Potential inhibitors of alkaline phosphatase
  作者：Syeda Abida Ejaz、Muhammad Zain-ul-Abideen、Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Aftab Ahmed、Norah Salem Alsaiari、Khadijah Mohammedsaleh Katubi、Qamar Abbas、Kholood A. Dahlous、Hussain Raza、Song Ja Kim、Muhammad Naeem Mustafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135225

  日期：2023.6

  excellent platform for the subsequent development of alkaline phosphatase inhibitors. A new series of 5-(substituted benzylidene) pyrimidine-2,4,6-triones (3a-j) was devised and easily synthesized using a simple and environmentally friendly Knovenagel condensation reaction. The FT-IR, 1H-NMR/13C-NMR were used to characterize the synthesized compounds. The compounds were then examined for their ability to

  在同源二聚体蛋白酶的几种形式中，碱性磷酸酶是主要的酶，在多种生物活性中起着关键作用，并负责从多种分子中去除磷酸盐。据报道，碱性磷酸酶在许多多因素疾病/综合征和癌症患者中的表达较高，这使其成为治疗研究的一个有趣目标。由于肠道碱性磷酸酶 (IAP) 和组织非特异性碱性磷酸酶 (TNAP) 之间存在实质性结构相似性，因此仅发现了少数选择性抑制剂。巴比妥类药物是一类特殊的杂环化合物，具有作为有效磷酸酶抑制剂的潜力。在这种情况下，一系列新的 5-（取代亚苄基）嘧啶-2,4,6-三酮(3a-j)被设计出来并使用简单且环保的 Knovenagel 缩合工艺轻松合成。FT-IR、1 H-NMR 和13 C-NMR 用于表征合成的巴比妥酸盐。此外，还检查了这些化合物抑制小牛肠道碱性磷酸酶 (CIAP) 的能力。所有测试的化合物均显示出对 CIAP 的抑制作用，但化合物 5-(4-(二甲基氨基)亚苄基)嘧啶-2
• Cremlyn, Richard; Bassin, Jatinder P.; Ahmed, Fozia, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 161 - 172
  作者：Cremlyn, Richard、Bassin, Jatinder P.、Ahmed, Fozia、Hastings, Michael、Hunt, Ian、Mattu, Tajinder

  DOI：——

  日期：——